4.4. Свойства алкенов

Физические свойства алкенов закономерно изменяются в гомологическом ряду: от С₂Н₄ до С₄Н₈ – газы, начиная с С₅Н₁₀ – жидкости, с С₁₈Н₃₆ – твердые вещества. Алкены практически нерастворимы в воде, но хорошо растворяются в органических растворителях.

Химические свойства алкенов определяются строением и свойствами двойной связи С=С, которая значительно активнее других связей в молекулах этих соединений. Алкены химически более активны, чем алканы.

Характеристики углерод-углеродных связей:

Поэтому для алкенов наиболее характерны реакции, протекающие за счет раскрытия менее прочной  -связи. При этом  -связь (в исходном алкене) преобразуется в  -связь в продукте реакции. Исходное ненасыщенное соединение превращается в насыщенное без образования других продуктов, т.е. происходит реакция присоединения.

По какому механизму идут реакции присоединения к алкенам?

1. За счет электронов -связи в молекулах алкенов имеется область повышенной электронной плотности (облако -электронов над и под плоскостью молекулы):

Поэтому двойная связь склонна подвергаться атаке электрофильным (электронодефицитным) реагентом. В этом случае будет происходить гетеролический разрыв связей и реакция пойдет по ионному механизму как электрофильное присоединение. Механизм электрофильного присоединения обозначается символом А_Е (по первым буквам английских терминов: A – addition [присоединение], Е - electrophile [электрофил]).

2. С другой стороны, углерод-углеродная -связь, являясь неполярной, может разрываться гомолитически, и тогда реакция будет идти по радикальному механизму. Механизм радикального присоединения обозначается символом А_R (R – radical - радикал).

Механизм присоединения зависит от условий проведения реакции.

Кроме того, алкенам свойственны реакции изомеризации и окисления (в том числе реакция горения, характерная для всех углеводородов).