logo
2

2.8. Применение алканов

Предельные углеводороды находят широкое применение в самых разнообразных сферах жизни и деятельности человека.

Газообразные алканы (метан и пpопан-бутановая смесь) используются в качестве ценного топлива. Жидкие углеводоpоды составляют значительную долю в моторных и ракетных топливах и используются в качестве растворителей. Вазелиновое масло (смесь жидких углеводоpодов с числом атомов углерода до 15) - пpозpачная жидкость без запаха и вкуса, используется в медицине, паpфюмеpии и косметике. Вазелин (смесь жидких и твеpдых пpедельных углеводоpодов с числом углеpодных атомов до 25) пpименяется для пpиготовления мазей, используемых в медицине. Паpафин (смесь твеpдых углеводоpодов С19-С35) - белая твеpдая масса без запаха и вкуса (tпл= 50-70°C) - пpименяется для изготовления свечей, пpопитки спичек и упаковочной бумаги, для тепловых пpоцедуp в медицине и т.д. В современной нефтехимической промышленности предельные улеводороды являются базой для получения разнообразных органических соединений, важным сырьем в процессах получения полупродуктов для производства пластмасс, каучуков, синтетических волокон, моющих средств и многих других веществ. Нормальные предельные углеводороды средней молекулярной массы используются как питательный субстрат в микробиологическом синтезе белка из нефти. Большое значение имеют галогенопроизводные алканов, которые используются как растворители, хладоагенты и сырье для дальнейших синтезов.

2.9. Контрольные вопросы

1. Состав алканов отражает общая формула . . .

а) CnH2n     б) CnH2n+2     в) CnH2n-2     г) CnH2n-6    

Варианты ответов (выберите правильный): Ответ 1: формула а Ответ 2: формула б Ответ 3: формула в Ответ 4: формула г

2. Какие соединения относятся к гомологическому ряду метана:

а) С2Н4     б) С3Н8     в) С4Н10     г) С5Н12     д) С7Н14 ?

Ответ 1: соединения а, в, г Ответ 2: соединения б, г, д Ответ 3: соединения б, в, г Ответ 4: соединения г, д

3. Какие из представленных соединений являются структурными изомерами ?

Ответ 1: соединения а, в, г Ответ 2: соединения б, г, д Ответ 3: соединения б, в, г Ответ 4: соединения а, б, д

4. Укажите названия углеводородных радикалов:

Ответ 1: а - н-пропил;         б - н-бутил;         в - изобутил;                г - втор-бутил;      д - изопропил;     е - трет-бутил. Ответ 2: а - изопропил;       б - н-бутил;         в - втор-бутил;                г - изобутил;         д - н-пропил;       е - трет-бутил. Ответ 3: а - изопропил;       б - н-пропил;       в - изобутил;                г - трет-бутил;       д - н-бутил;         е - втор-бутил.

5. Назовите по систематической номенклатуре "изооктан" (стандарт моторного топлива с октановым числом 100):

внизу группы СН3

Ответ 1: 1,1,3,3-тетраметилбутан Ответ 2: 2,2,4-метилпентан Ответ 3: 2,4,4-триметилпентан Ответ 4: 2,2,4-триметилпентан

6. С какими реагентами могут взаимодействовать алканы:

а) Br2 (р-р);               б) Br2, t;       в) H2SO4;     г) HNO3 (разб), t;     д) KMnO4;     е) NaOH ?

Ответ 1: а, б, г, д Ответ 2: б, в, е Ответ 3: а, д Ответ 4: б, г Ответ 5: б, г, д, е

7. Какой галогеналкан нужен для получения 2,5-диметилгексана по реакции Вюрца без побочных продуктов?

Ответ 1: 2-бром-2-метилпропан Ответ 2: 2-бромпропан + 1-бром-3-метилбутан Ответ 3: 1-бром-2-метилпропан Ответ 4: бромэтан + 1-бромбутан

8. Укажите наиболее вероятный продукт монобромирования 2,2,3-триметилбутана.

Ответ 1: 2-бром-2,3,3-триметилбутан Ответ 2: 1-бром-2,2,3-триметилбутан Ответ 3: 1-бром-2,3,3-триметилбутан Ответ 4: 2-бром-2,2,3-триметилбутан

9. Какова структурная формула углеводорода С8Н18, если он может быть получен по реакции Вюрца из первичного галогеналкана в качестве единственного продукта реакции, а при его мононитровании образуется третичное нитросоединение?

Ответ 1: формула а Ответ 2: формула б Ответ 3: формула в Ответ 4: формула г

3. ЦИКЛОАЛКАНЫ

Атомы углерода в циклоалканах, как и в алканах, находятся в sp3–гибридизованном состоянии и все их валентности полностью насыщены.

Простейший циклоалкан – циклопpопан С3Н6 – представляет собой плоский трехчленный карбоцикл (аним. 3.0.1, 46418 байт).

Остальные циклы имеют неплоское строение вследствие стремления атомов углерода к образованию тетраэдрических валентных углов.

По правилам международной номенклатуры в циклоалканах главной считается цепь углеродных атомов, образующих цикл. Название строится по названию этой замкнутой цепи с добавлением приставки "цикло" (циклопропан, циклобутан, циклопентан, циклогексан и т.д.). При наличии в цикле заместителей нумерацию атомов углерода в кольце проводят так, чтобы ответвления получили возможно меньшие номера. Так, соединение

следует назвать 1,2-диметилциклобутан, а не 2,3-диметилциклобутан, или 3,4-диметилциклобутан.

Молекулы циклоалканов содержат на два атома водорода меньше, чем соответствующие алканы. Напpимеp, бутан имеет фоpмулу С4Н10, а циклобутан – С4Н8. Поэтому общая формула циклоалканов СnH2n. Структурные формулы циклоалканов обычно изображаются сокращенно в виде правильных многоугольников с числом углов, соответствующих числу атомов углерода в цикле.