4.5. Получение алкенов

В природе алкены встречаются в значительно меньшей степени, чем предельные углеводороды, по-видимому, вследствие своей высокой реакционной способности. Поэтому их получают с использованием различных реакций.

I. Крекинг алканов:

Например:

II. Отщепление (элиминирование) двух атомов или групп атомов от соседних атомов углерода с образованием между ними -связи.

Дегидрогалогенирование моногалогеналканов при действии спиртового раствора щелочи

Дегидратация спиртов при температуре менее 150C в присутствии водоотнимающих реагентов

Реакции элиминирования идут в соответствии с правилом Зайцева: Отщепление атома водорода в реакциях дегалогенирования и дегидратации происходит преимущественно от наименее гидрогенизированного атома углерода.

Современная формулировка: реакции отщепления идут с образованием более замещенных при двойной связи алкенов. Такие алкены обладают более низкой энергией.

Дегалогенирование дигалогеналканов, имеющих атомы галогена у соседних атомов углерода, при действии активных металлов :

Дегидрирование алканов при 500С:

9.1. Контрольные вопросы

1. В следующей цепи превращений продуктами А и Б являются . . .

Ответ 1: А – 1,4-дибромбутан; Б – бутен-1 Ответ 2: А – 1,2-дибромбутан; Б – бутин-2 Ответ 3: А – 1,2-дибромбутан; Б – бутин-1 Ответ 4: А – 2,2-дибромбутан; Б – бутен-2

2. Укажите реакции радикального замещения в следующей цепи превращений:

Ответ 1: 1 и 2 Ответ 2: 2 и 4 Ответ 3: 2 и 3 Ответ 4: 3 и 4

3. С помощью каких реагентов можно осуществить следующие превращения:

Ответ 1: 1 – O₂; 2 – C, t; 3 – H₂O, (HgSO₄) Ответ 2: 1 – Ca; 2 – H₂O, (HgSO₄); 3 – H₂O Ответ 3: 1 – C, t; 2 – H₂O; 3 – O₂ Ответ 4: 1 – C, t; 2 – H₂O; 3 – H₂O, (HgSO₄)

4. Каким путем можно получить бутан из этана?

Ответ 1: 1) дегидрирование; 2) Br₂; 3) Na Ответ 2: 1) дегидрирование; 2) полимеризация Ответ 3: 1) 1 моль Cl₂, h; 2) Na Ответ 4: 1) 2 моль Cl₂, h; 2) Zn; 3) C₂H₅Br

Содержание