2.6. Галогеналканы

Галогенопроизводные алканов (галогеналканы) имеют очень важное значение для синтеза многих соединений. Замена атомов водорода на галоген делает соединение химически активным, т.к. связь углерода с более электроотрицательным атомом галогена является полярной и довольно реакционноспособной в реакциях ионного типа. Полярность ковалентной связи, например С–Cl, приводит к смещению электронной плотности соседних связей в молекуле (индуктивный эффект). Галогенопроизводные алканов широко применяются для синтеза алканов с заданным строением молекул. Для этого используется реакция взаимодействия их с активными металлами (реакция Вюрца):

Если в реакции использовать разные галогенопроизводные, то получается смесь трех продуктов. Например:

Кроме пропана образуются бутан C₄H₁₀ (из 2-х молекул C₂H₅Br) и этан C₂H₆ (из 2-х молекул CH₃Br). Для галогенпроизводных характерно замещение галогена на другие группы атомов при действии воды, оснований и солей. Эти реакции протекают по механизму нуклеофильного замещения (S_N), т.к. положительно заряженный углеродный атом, связанный с галогеном, является центром атаки нуклеофильными частицами (OH^, OR^, CN^, NH₂^ и др.).

Под действием нуклеофильного реагента (донора пары электронов) OH^ происходит гетеролитический разрыве полярной связи С-Cl. Электронная пара этой связи отходит к более электроотрицательному атому Cl, который превращается в анион Cl^ (анимация).

Нуклеофильное замещение в общем виде

Y: + RX  RY + X:

можно представить следующей схемой (VRML-анимация, 7088 байт).