16.5. Ненасыщенные карбоновые кислоты.
16.5.1. Примеры, строение, номенклатура.
Отдельные представители непредельных карбоновых кислот представлены в таблице:
Общая Формула кислоты | Строение | Название кислоты | |
ИЮПАК | тривиальное | ||
С2Н3СООН | СН2=СНСООН | пропеновая | акриловая |
С3Н5СООН | СН2=С(СН3)СООН | 2-метил-пропеновая | метакриловая |
С3Н5СООН | СН3СН=СНСООН | транс-2-бутено-вая | кротоновая |
С17Н33СООН | СН3(СН2)7 (СН2)7СООН
СН=СН | цис-октадецен-9- овая | олеиновая |
С17Н31СООН | СН3 НООС (СН2)4 СН2 (СН2)7 СН=СН СН=СН | Цис-цис-октаде-кадиен-9,12-овая | линоленовая |
С2НСООН | НСССООН | пропиновая |
|
16.5.2. Методы получения.
16.5.2.1. Синтез из ацетона.
16.5.2.2. Конденсация Кневенагеля (в пиридиновом растворе).
16.5.2.3. Конденсация Перкина.
Катализатором берут соль той кислоты, ангидрид которой используют в реакции:
16.5.3. Свойства непредельных кислот.
Эти кислоты имеют все свойства непредельных соединений и кислот. Специфические особенности имеют только ,-непредельные кислоты вследствие сопряжения непредельной связи с карбоксильной группой.
16.5.3.1. Реакции присоединения.
Реакции присоединения к ,-непредельным карбоновым кислотам протекают против правила Марковникова. Эти реакции происходят по типу 1,4-присоединения:
16.5.3.2. Реакции полимеризации.
Важная черта ,-непредельных карбоновых кислот и их эфиров способность к полимеризации по радикальному или ионному механизму, например:
Непредельные карбоновые кислоты с изолированными (несопряженными) функциональными группами к полимеризации не способны, хотя их эфиры такую способность сохраняют.
Лекция № 17.
ДИКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ
- 12.2. Галогенпроизводные углеводородов.
- 12.3. Нуклеофильное замещение.
- 12.4. Побочные реакции при sn1-замещении.
- 12.5. Реакции отщепления.
- 13.1. Введение.
- 14.1. Гликоли.
- 1 4.2. Двухатомные фенолы.
- 14.3. Трехатомные спирты. Глицерин.
- 14.4. Простые эфиры.
- 14.5. Строение и номенклатура оксосоединений.
- 14.6. Методы синтеза оксосоединений.
- 14.7. Строение карбонильной группы.
- 14.8. Химические свойства оксосоединений.
- 15.1. Реакции окисления.
- 15.2. Реакции замещения водорода в -положении по отношению к
- 15.3. Реакции конденсации.
- 15.4. Реакции замещения кислорода на галогены.
- 1 5.5. Реакции восстановления.
- 15.6. Реакции полимеризации.
- 15.7. Дикарбонильные соединения.
- 16.1 Введение.
- 16.2. Монокарбоновые насыщенные кислоты.
- 16.3. Ассоциация карбоновых кислот.
- 16.3. Строение карбоксильной группы.
- 16.4. Химические свойства.
- 16.5. Ненасыщенные карбоновые кислоты.
- 17.1. Классификация, номенклатура, изомерия.
- 17.2. Методы синтеза.
- 17.3. Химические свойства.
- 18.1. Нитросоединения.
- 18.2. Амины.
- 19.1. Свойства ароматических аминов.
- 19.2. Диамины.
- 19.3. Ароматические диазосоединения.
- 19.4. Алифатические диазосоединения.
- 20.1.Введение.
- 20.2. Производные непереходных элементов.
- 20.3. Эос переходных элементов.
- 20.4. Общие методы синтеза.
- 20.5. Серусодержашие соединения.
- 20.6. Фосфорорганические соединения.