logo
Лекции, часть 3 испр

16.2. Монокарбоновые насыщенные кислоты.

16.2.1. Строение, номенклатура.

Общая формула СnH2n+1­COOH. Гомологический ряд таких кислот:

НСООН – муравьиная, метановая;

СН3СООН – уксусная, этановая;

СН3СН2СООН – пропионовая, пропановая;

СН3СН2СН2СООН – масляная (от масло), бутиратная, бутановая;

(СН3)2СНСООН – изомасляная, 2-метилпропановая;

СН3(СН2)3СООН – валерьяновая, пентановая;

СН3(СН2)4СООН – капроновая (коза по латыни – caper), гексановая;

СН3(СН2)5СООН – энантовая, гептановая;

СН3(СН2)6СООН – каприловая, октановая;

СН3(СН2)7СООН – пеларгоновая, нонановая;

СН3(СН2)8СООН – декановая;

СН3(СН2)10СООН – лауриновая, додекановая;

СН3(СН2)14СООН – пальмитиновая, гексадекановая;

СН3(СН2)16СООН – стеариновая, октадекановая.

Остаток кислоты RCO называют ацильной группой (ацил), название которого по ИЮПАК образуется из названия алкана и окончания “оил”, например, метаноил - НСО , этаноил – СН3СО и т.д. (тривиальные названия соответственно формил- и ацетил-). Остаток RCOO– (без водорода) – ацилокси-группа, по номенклатуре ИЮПАК ее название состоит из названия соответствующего углеводорода и окончания «оат». Например: НСОО - метаноат, СН3СОО - этаноат (соответствующие тривиальные названия – формиат и ацетат).

16.2.2. Методы получения.

16.2.2.1. Окисление алканов, спиртов, альдегидов.

16.2.2.2. Гидролиз нитрилов.

16.2.2.3. Магнийорганический синтез.

16.2.2.4. Синтез из малонового эфира.