logo
Лекции, часть 3 испр

15.2. Реакции замещения водорода в -положении по отношению к

карбонильной группе.

Эти реакции идут по механизму SE и катализируются как щелочами, так и кислотами:

H+ , HO

R CH2COH + Cl2 RCHClCOH

Реакция протекает с образованием промежуточного енола, например, при кислотном катализе:

Скорость реакции не зависит от концентрации галогена и определяется скоростью превращения кетона в енол.

Галогенирование легко протекает до полного замещения водорода в -положении, и выделить промежуточные продукты часто не удается:

RCOCH3 + 3Cl2 + 3NaOH RCOCCl3 + 3NaCl + 3H2O

В щелочной среде происходит так называемое галоформное расщепление с образованием галоформа и соли карбоновой кислоты. Эта реакция является качественной на алкилметилкетоны:

RCOCCl3 + Н ОNa RCOONa + HCCl3 (хлороформ).