14.4. Простые эфиры.

14.4.1. Строение и номенклатура.

Простые эфиры имеют общую формулу ROR’, где R могут быть одинаковыми или разными (смешанные эфиры). Примеры:

З аместительная метоксиметан метоксиэтан 2-метоксибутан

Радикально- диметиловый метилэтиловый втор-бутилметиловый

Функциональная эфир эфир эфир

14.4.2. Получение смешанных эфиров.

Реакция Вильямсона:

СН₃ОNa + ICH₂CH₃ CH₃OCH₂CH₃

- NaI

14.4.3. Cвойства простых эфиров.

Это довольно инертные химические соединения, они не взаимодействуют со щелочами и слабыми кислотами, но расщепляются сильными кислотами HI, HBr и H₂SO₄:

СH₃OCH₃ + HI CH₃I + CH₃OH .

П ервичные эфиры расщепляются по S_N2-механизму, третичные – по S_N1:

14.4.4. Циклические простые эфиры.

Вы уже знакомы с циклическими простыми эфирами: тетрагидрофураном и диоксаном. Существует очень интересный класс соединений, которые называют краун-эфирами. Пример синтеза:

К раун (англ.) – корона, т.е. они имеют конформацию короны. Пример такой конформации для [18]-краун-6:

К раун-эфиры образуют стабильные комплексы с ионами щелочных и щелочноземельных металлов за счет донорно-акцепторных связей между кислородом и ионом металла, причем, внутренний диаметр короны должен соответствовать диаметру иона. Так [15]-краун-5 образует комплекс с катионом натрия:

а [18]-краун-6 только с катионами калия. Благодаря образованию таких комплексов NaOH или KMnO₄ cтановятся растворимыми в органических растворителях (бензол, толуол), что дает возможность проводить реакции в гомогенной среде.

. ОКСОСОЕДИНЕНИЯ (КАРБОНИЛСОДЕРЖАЩИЕ СОЕДИНЕНИЯ).