19.4. Алифатические диазосоединения.

Эти соединения реакцией диазотирования алифатических аминов не образуются, ибо образуются сразу спирты. Простейшее диазосоединение – диазометан – можно получить при действии на гидразин хлороформом в щелочной среде:

H ₂NNH₂ + HCCl₃ + 3NaOH 3NaCl + 3H₂O + CH₂=N⁺=N^ .

Это соединение сильно активно и является в органическом синтезе мощным метилирующим агентом. Его строение:

Диазометан благодаря существенному отрицательному заряду на СН₂ группе является основанием и нуклеофилом. Участие в реакции в качестве основания:

В спиртах водород гидроксила недостаточно кислый, чтобы такая реакция шла. Поэтому здесь спирт надо активировать кислотами Льюиса, например:

Участие в реакции в качестве нуклеофила:

Лекция № 20

ЭЛЕМЕНТООРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ..