logo
Органика 2 часть

I тип реакций. Реакции, характерные для органических кислот.

1) Образование солей.

Сульфокислоты относятся к сильным кислотам (по степени диссоциации близки к серной кислоте)

ArSO3H ArSO3- + H+

Они легко образуют соли, например,

2 C6H5SO3H + Na2CO3 2 C6H5SO3Na + H2O + CO2

Na-соли арилсульфокислот хорошо растворимы в воде, и для выделения их в кристаллическом виде прибегают к приему высаливания. Na-соли сульфокислот обладают хорошими моющими свойствами. Их можно использовать в жесткой, даже морской, воде, т.к. кальциевые, магниевые соли сульфокислот растворимы в горячей воде.

1) Образование хлорангидридов сульфокислот.

C6H5SO2OH + PCl5 POCl3 + HCl + C6H5SO2Cl

бензолсульфохлорид

Сульфохлориды – кристаллические вещества, нерастворимые в воде, разлагаются водой только при кипячении. Являются хорошими ацилирующими средствами для спиртов, фенолов, аминов.

3) Образование амидов.

Легче всего протекает при действии аммиака или аминов на сульфохлорид.

С6H5-SO2Cl + NH3 C6H5-SO2-NH2

-HCl

бензолсульфохлорид бензолсульфамид

или

С6H5-SO2Cl + NH2С6H5 C6H5-SO2-NH-C6H5

-HCl

анилин N-фенилбензолсульфамид

Сульфамиды трудно растворимы, хорошо кристаллизуются и используются для идентификации и выделения сульфокислот.

Сульфамиды способны к замещению водородов амидной группы на Сl.

С6H5SO2NH2 + HOCl

HOCl -2H2O

хлорноватистая

кислота

хлорамин Б

Такие вещества обладают хорошими дезинфицирующими и отбеливающими свойствами, т.к. в присутствии воды разлагаются с выделением атомарного кислорода.

+ HOCl 2HCl + С6H5SO2NH2 + 2O

HOCl

бензолсульфамид

4) образование сложных эфиров.

Чаще всего осуществляется действием сульфохлорида на спирты или фенолы.

С6H5SO2Cl + HOC2H5 HCl + C6H5SO2OC2H5

бензолсульфохлорид этанол этиловый эфир бензолсульфокислоты

С6H5SO2Cl + HOC6H5 HCl + C6H5SO2OC6H5

бензолсульфохлорид фенол фениловый эфир БСК