logo
Органика 2 часть

Химические свойства

Во многом напоминают свойства пиррола.

1) Ароматические свойства

вступают в реакции электрофильного замещения, которые, в отличие от пиррола, идут, в основном, в положение 3.

2) свойства ненасыщенных соединений выражены более ярко, чем у пиррола

а) легко окисляется уже воздухом за счет двойной связи пятичленного кольца, не входящей в ароматический секстет бензольного кольца.

Например, мягкое окисление приводит к образованию индиго.

+ О

индиго

индол

3-оксииндол

+2О+

-2H2O

индиго

б) присоединение водорода

+2H

в) полимеризация под действием кислот.

3) кислотные свойства за счет группы NH – образование солей при действии щелочей или щелочных металлов.

+ KOH H2O +