logo
Органика 2 часть

Отличительные особенности свойств

1) Гетероциклы с двумя гетероатомами обладают более сильными ароматическими свойствами по сравнению с гетероциклами с одним гетероатомом, т.к. распределение электронной плотности в ядрах этих соединений более равномерно. Они более устойчивы к окислению, труднее дают присоединение водорода.

Реакции электрофильного замещения протекают, в основном, в положение 4 у пиразола и в положение 5 у имидазола и тиазола.

2) Азотсодержащие гетероциклы с двумя гетероатомами обладают более сильными основными свойствами, т.к. неподеленная пара у одного атома азота не участвует в сопряжении и может протонироваться кислотами.

+ HI

  1. Замещенные производные имидазола и пиразола обнаруживают явления таутомерии.

5-метилимидазол

4-метилимидазол

3-метилпиразол

5-метилпиразол