logo
Органика 2 часть

Химические свойства

1. Основные (т.е.щелочные) свойства ароматических аминов

Основные свойства ослаблены из-за влияния ароматического ядра ( -р-сопряжения, в результате которого неподеленная пара электронов азота оттянута ядром, и способность ее к донорному взаимодействию понижена). Так, KCH3NH2=5 . 10-4

KNH3 =2 . 10-5

KC6H5NH2 =5 . 10-10

Если аминогруппа связана с двумя ароматическими ядрами, то основные свойства будут еще слабее.

Трифениламин вообще не проявляет основных свойств.

Заместители I рода способствуют усилению основных свойств, заместители II рода – их ослаблению.

п-толуидин

К=1,2.10-9

Ароматические амины, имеющие алкильные заместители у азота, имеют большую основность, например,

N-метиланилин

более сильное основание, чем анилин

Основные свойства проявляются в способности образовывать соли

C6H5-NH2-CH3 + HCl [C6H5N+H3]Cl- или С6H5-NH2 . HCl

. .

хлористый фениламмоний солянокислый анилин

хлоргидрид анилина

Хлористый фениламмоний или анилин солянокислый – растворимая в воде соль.

C6H5-NH2 + H2SO4 [C6H5NH3]+SO4-H или С6H5-NH2 . H2SO4

сернокислый анилин

Анилин сернокислый – мало растворимая в воде соль.