logo
Органика 2 часть

II. Реакции электрофильного замещения в ядре

1) Бромирование

Под действием бромной воды идет замещение всех трех атомов водорода в о- и п-положении.

+ 3 Br2 3 HBr +

2,4,6-трибромфенол (белый осадок)

При избытке брома бромирование может идти дальше, но с перестройкой бензольного кольца на хиноидное, что сопровождается изменением окраски.

2) Нитрование

Реакция нитрования протекает уже при комнатной температуре под действием разбавленной азотной кислоты.

При нитровании избытком HNO3 образуется тринитрофенол.

+ 3 HONO2 3 H2O +

(это сильное взрывчатое вещество – пикриновая кислота).

Обладает сильными кислотными свойствами благодаря сильному оттягиванию электронов тремя электроноакцепторными группами NO2.

  1. Сульфирование.

комн.

+ HOSO2OH

конц.

-H2O

o-феносульфокислота

нагр.

п-фенолсульфокислота