II. Реакции в ядре

1) Реакции электрофильного замещения в ароматическом ядре.

Происходят в м-положении к нитрогруппе (т.к. это заместитель II рода) и протекает значительно труднее, чем у углеводородов.

а) галоидирование

б) нитрование – требует более высокой температуры.

в) сульфирование – только олеумом или хлорсульфоновой кислотой (т.е. хлорангидрид серной кислоты).

2) Реакции нуклеофильного замещения в ароматическом ядре.

Являясь сильным электроноакцептором, нитрогруппа понижает электронную плотность кольца и особенно сильно в о- и п-положении, поэтому в этих положениях могут довольно легко идти реакции нуклеофильного замещения, которые почти не имеют места у ароматических углеводородов.

а) нуклеофильное замещение водорода в о- или п-положении к нитрогруппе.

1. Взаимодействие со щелочами

Нуклеофильное замещение идет легче, если в молекуле имеются две нитрогруппы в м-положении.

б) нуклеофильное замещение других атомов или групп, находящихся в о- или п-положениях к нитрогруппе (особенно легко замещаются галогены в о- или п-положении к нитрогруппе).

Реакция с замещением галоида в этом случае идет легко.