V. Реакции замещения в ароматическом ядре
Ароматические амины галоидируются, нитруются и сульфируются в положении о- и п-. Эти реакции облегчаются под влиянием группы NH2, заместителя I рода, активирующего ядро.
1) Галоидирование
Бромирование протекает под действием водного раствора брома при комнатной температуре
|
+ 3 Br2 (H2O) -HBr |
|
|
| 2,4,6-триброманилин |
из воды белый осадок
Реакция применяется как качественная.
2) Сульфирование
Сульфирование ароматических аминов осложняется промежуточным образованием нерастворимых солей, поэтому реакция идет через следующие стадии.
|
комн. T +H2SO4 конц. |
| O- SO2OH | 1600 H2O + |
|
|
| анилин сернокислый |
| сульфоанилид | |
H+
изомеризация в п-положение |
|
|
|
|
3) Нитрование
Азотная кислота является сильным окислителем, а ароматические амины легко окисляются. Поэтому предварительно проводят защиту аминогруппы, например, действием серной кислоты.
|
+HOSO2OH H2O + |
| HONO2
-H2O |
|
|
| сульфоанилид |
| п-нитросульфоанилид |
| HOH H2SO4 нагрев |
|
|
|
|
| п-нитроанилин |
|
- Теории химического строения
- Основные положения теории бутлерова:
- 2. Положение о зависимости свойств от химического строения.
- 3. Положение о взаимном влиянии атомов.
- 6. Классификация органических реакций по механизму
- Пространственное строение предельных углеводородов
- Способы получения предельных углеводородов
- Лабораторные способы получения алканов
- Физические свойства предельных углеводородов
- I. Замещение
- II. Окисление
- IV. Изомеризация предельных углеводородов
- Номенклатура
- Способы получения
- Химические свойства олефинов
- 1. Реакции присоединения
- 2. Реакции окисления
- 3. Реакции полимеризации
- 4. Реакции аллильного замещения
- Физические свойства
- Особенности электронного строения диенов с сопряженными связями
- 1. Реакции присоединения
- Классификация
- Способы получения
- Физические свойства
- Химические свойства
- I.Реакции нуклеофильного замещения
- Реакции отщепления галогена
- III. Реакции отщепления галогеноводорода
- Карбонильные соединения
- Способы получения
- Отличие химических свойств альдегидов и кетонов
- Химические свойства
- III. Реакции окисления и восстановления
- Реакции восстановления
- Карбоновые кислоты
- Номенклатура
- Способы получения
- 4) Дегидратация кислот
- Определение
- Классификация
- Изомерия
- Получение
- Физические свойства
- Химические свойства
- Основные признаки ароматичности
- Ароматические соединения
- Гомологический ряд, изомерия и номенклатура ароматических углеводородов
- Названия ароматических радикалов
- Способы получения ароматических углеводородов
- Б. Синтетические способы получения ароматических углеводородов
- Химические свойства
- Механизм электрофильного замещения
- Нитрование гомологов бензола
- Реакции присоединения (нетипичны)
- Галоидпроизводные ароматических углеводородов Классификация, изомерия, номенклатура
- Получение
- Физические свойства галогенопроизводных ароматических углеводородов
- Химические свойства
- Нитросоединения ароматического ряда
- 1.Нитросоединения с нитрогруппой в ядре
- Физические свойства
- Химические свойства
- II. Реакции в ядре
- II. Нитросоединения с группой no2 в боковой цепи
- Способы получения
- Химические свойства ароматических нитросоединений с группой no2 в боковой цепи
- Ароматические сульфокислоты
- Физические свойства
- Химические свойства
- I тип реакций. Реакции, характерные для органических кислот.
- II тип реакции. Восстановление сульфогруппы
- III тип реакций. Реакции нуклеофильного замещения сульфогруппы
- IV тип реакций. Реакции электрофильного замещения в ядре идут в соответствии с правилами замещения
- 27. Ариламины. Ароматические амины Классификация
- I. По положению аминогруппы относительно ароматического ядра.
- II. По количеству радикалов, связанных с азотом
- III. По количеству аминогрупп
- Получение
- Физические свойства
- Химические свойства
- II. Реакции замещения водорода в аминогруппе
- IV. Окисление
- V. Реакции замещения в ароматическом ядре
- VI. Реакции конденсации ароматических аминов с другими органическими и неорганическими соединениями
- Диазо- и азосоединения
- Ароматические диазосоединения
- 1. Реакция диазотирования - -получение солей диазония.
- Химические свойства солей диазония
- I. Реакции с выделением азота
- II. Реакции диазосоединений без выделения азота
- Азокрасители
- Связь строения с цветностью
- Ароматические оксисоединения
- Классификация
- Физические свойства фенолов
- Химически свойства фенолов
- I. Реакции подвижного водорода в группе он
- II. Реакции электрофильного замещения в ядре
- III. Окислительно-восстановительные реакции
- IV. Конденсация фенолов с другими органическими соединениями
- Ароматические альдегиды и кетоны
- Способы получения
- II. Частные способы получения альдегидов и кетонов
- Физические свойства
- Химические свойства
- Ароматические кислоты
- Способы получения
- Физические свойства
- Химические свойства
- Полициклические ароматические углеводороды и их производные
- Ароматические углеводороды с изолированными ядрами
- Способы получения
- Физические свойства
- Химические свойства
- Наиболее важные группы многоядерных соединений. Группа дифенила
- Группа трифеиилметана
- Полициклические ароматические углеводороды с конденсированными ядрами
- Получение
- Физические свойства
- Особенности химических свойств
- Ароматические моноциклические пятичленные гетероциклы
- Номенклатура гетероциклических соединений
- Способы получения
- Физические свойства
- 34. Шестичленные гетероциклы с одним гетероатомом
- Получение