logo
органика экзамен

V. Реакции замещения в ароматическом ядре

Ароматические амины галоидируются, нитруются и сульфируются в положении о- и п-. Эти реакции облегчаются под влиянием группы NH2, заместителя I рода, активирующего ядро.

1) Галоидирование

Бромирование протекает под действием водного раствора брома при комнатной температуре

+ 3 Br2

(H2O) -HBr

2,4,6-триброманилин

из воды белый осадок

Реакция применяется как качественная.

2) Сульфирование

Сульфирование ароматических аминов осложняется промежуточным образованием нерастворимых солей, поэтому реакция идет через следующие стадии.

комн. T

+H2SO4 конц.

O- SO2OH

1600

H2O +

анилин сернокислый

сульфоанилид

H+

изомеризация в

п-положение

3) Нитрование

Азотная кислота является сильным окислителем, а ароматические амины легко окисляются. Поэтому предварительно проводят защиту аминогруппы, например, действием серной кислоты.

+HOSO2OH H2O +

HONO2

-H2O

сульфоанилид

п-нитросульфоанилид

HOH

H2SO4

нагрев

п-нитроанилин