Физические свойства

Бесцветные жидкости с запахом хлороформа, бензола. В воде почти нерастворимы. Очень различны по температурам кипения.

Хим.свойства:

П иррол фуран тиофен бензол

увеличивается активность в реакциях электрофильного замещения

А. Галоидирование

1. Хлорирование свободным хлором возможно лишь для тиофена, при этом образуется смесь моно- и полихлорпроизводных.

.2. Монохлорирование пиррола осуществляется действием хлористого сульфурила (хлоран4гидрида серной кислоты)

В. Сульфирование

1. Тиофен сульфируется концентрированной H₂SO₄ уже при комнатной температуре

2. Фуран и пиррол сульфируются под действием пиридинсульфотриоксида.

С. Нитрование

Нитрование фурана и пиррола осуществляется действием концентрированной HNO₃ в уксусном ангидриде.

D. Алкилирование и ацилирование

II. Реакции, обусловленные ненасыщенным характером гетероциклов.

1) Реакции присоединения

а) присоединение атомарного водорода по концам системы сопряженных двойных связей.

При восстановлении молекулярным водородом на металлическом катализаторе происходит полное гидрирование кольца.

Также может гидрироваться тиофен.

б) диеновый синтез

Реакции диенового синтеза гладко протекают у фурана.

2) Окисление

В реакции окисления с разрывом двойных связей кольца могут вступать фуран и пиррол. Тиофен к окислению устойчив.

III. Кислотно-основные свойства.

1) Кислотно-основные свойства пиррола

а) пиррол, как и все азотистые основания, должен проявлять свойства оснований за счет наличия аминного азота. Его основные свойства чрезвычайно слабы, т.к. неподеленная пара электронов азота входит в состав ароматического секстета. Пиррол может образовывать соли только с очень сильными кислотами. Атака протона приводит к нарушению ароматического секстета, образующийся катион пиррилия ведет себя как сопряженный диен и вступает дальнейшее превращение – полимеризацию и осмоление.

б) пиррол проявляет вполне ясные кислотные свойства, которые тоже определяются участием неподеленной пары электронов азота в ароматическом секстете, т.к. оттягивание неподеленной пары азота в кольцо приводит к понижению электронной плотности у азота и увеличению полярности связи N Н.

Кислотные свойства пиррола проявляются в следующих химических реакциях.