logo
органика экзамен

Химические свойства

Проявляют общие свойства карбоновых кислот, т.е.

  1. кислотная диссоциация

    C6H5COO- + H+

  2. образование солей

    + NaOH

    +HOH

  3. образование сложных эфиров

+C2H5OH

+HOH

хлорангидридов, амидов

+NH2C2H5

Особенности свойств:

1. Кислоты, у которых группа –СООН связана непосредственно с ядром, обладают более сильными кислотными свойствами по сравнению с кислотами жирного ряда (за исключением муравьиной кислоты).

При введении в ароматическое ядро электронодонорных групп константа диссоциации уменьшается, при введении электроноакцепторной группы – увеличивается.

2. Образование хлорангидридов может происходить не только при действии PCl5

+ PCl5

+

+ HCl

но и другими путями:

а) при непосредственном действии хлора на ароматические альдегиды. Хлор при этом замещается Н в альдегидной группе, т.к. нет подвижного водорода в -положении.

+ Cl2 HCl +

3.Реакции в ароматическом ядре.

Реакции электрофильного замещения в ядре затруднены, т.к. группа СООН обедняет ядро электронами.

+ HNO3

[H2SO4]

32.Полициклические ароматические углеводы