Особенности химических свойств

Все полициклические ароматические углеводороды с конденсированными циклами в той или иной степени обладают ароматическим характером кольца, но вместе с тем проявляют и некоторые свойства ненасыщенных соединение.

По числу -электронов и структуре кольца эти соединения соответствуют правилу Хюккеля N=4n+2 при n=2,3. кроме того, кольца этих углеводородов имеют плоское строение. об этом свидетельствуют экспериментальные факты, например, у 1,5 и 2,6 дипроизводных нафталина отсутствует дипольный момент.

Однако в полициклических конденсированных системах отсутствует полное выравнивание электронной плотности.

Электронная плотность в -положении у нафталина выше, чем в -положении.

Все сказанное находит свое отражение с свойствах полициклических углеводородов с конденсированными циклами.

1.Реакции электрофильного замещения идут легче, чем у бензола.

а) галоидирование – идет в основном в положении без катализатора.

При использовании катализатора все 8 атомов водорода замещаются.

б) нитрование идет под действием HNO₃ без добавления H₂SO₄.

в) сульфирование в -положении идет при более низких температурах, чем у бензола.

33.пятичленные гетероциклы с 1 гетероатомом.