Химические свойства

Альдегиды и кетоны отличаются высокой реакционной способностью, обусловленной наличием полярной группы С=О. Наиболее типичными реакциями альдегидов и кетонов являются реакции нуклеофильного присоединения.

I. Реакции присоединения и замещения.

1) Присоединение воды

H-C ОН + HOH H-C-OH ОН Н

2) Взаимодействие со спиртами

OC₂H₅

СH₃-CОН + HOC₂H₅ CH₃-CОН-OC₂H₅ H₂O + CH₃-C-OC₂H₅

H

Ацетальдегид полуацеталь диэтилацеталь

3) взаимодействие альдегидов с аммиаком

+O H H

CH₃-C + NH₃ CH₃-C- NH₂ H₂O + CH₃-C полимеризация

H OH NH

взаимодействие с гидразином и его замещенными производными приводит к образованию гидразонов

СH₃-C ОН + NH₂-NH₂ H₂O + CH₃-CH=N-NH₂ N₂ + CH₃-CH₃

Гидразин гидразон

II. Реакции полимеризации и конденсации

1)Реакции полимеризации – дают только альдегиды

а) в водных растворах образуются линейные полимеры

Н-СОН +Н2О -СН2-O-(CН2-O)_x-2 –CН2-O- +2Н2О CH₂(ОН)-O-(CH₂-O)_x-2-CH₂ - Он

Параформ х до 100

б) В безводных средах образуются циклические полимеры.

О

CH₃-CH CH-CH₃

3CH₃-CH=OН O O

CH

CH₃

паральдегид

2) Реакция конденсации (характерна и для альдегидов, и для кетонов)

а) альдольная конденсация протекает под действием слабых оснований

CH₃-CОН + CH₃-CОН CH₃-C(ОН)Н-CH₂-CОН

б) кротоновая конденсация – продолжение альдольной. Если реакцию вести дольше, то альдоль отщепляет воду и образует непредельный альдегид или кетон. В реакцию альдольной и кротоновой конденсации могут вступать и альдегиды, и кетоны.

= H2O + CH3 – CH = CH – COH кротоновый альдегид в) сложноэфирная конденсация (реакция Тищенко)

СH₃-C ОН + CH₃-C ОН CH₃-CH₂-O-C (=о) -CH₃

этилацетат