logo search
органика экзамен

Химические свойства

I. Проявляют свойства оснований.

1) Присоединяют молекулу воды с образованием гидроксидов, способных диссоциировать на ионы.

CH3NH2 + HOH [CH3N+H3]OH

Гидроксид метиламмония

2) Образование солей

C4H9-NH2 + H+O-SO2OH [C4H9N+H3]O-SO2OH

бисульфат бутиламмония

II. Атом водорода в аминогруппе обладает большой подвижностью, т.к. связь N Н полярна.

1) Он легко замещается на алкилы и на ацилы

а) Алкилирование аминов осуществляется действием галогеналкилов, спиртов, диалкилсульфатов.

C2H5

CH3NH2 + C2H5Br CH3-NH . HBr

Метилэтиламин бромистоводородный

б) ацилирование аминов проводится действием кислот, их хлорангидридов или ангидридов. Образуются N-замещенные амиды.

O

CH3-C O

C2H5NH2 + O C2H5NH-C-CH3 + CH3-C

CH3-C O OH

O

N-этилацетамид

CH3 O CH3

NH + CH3-C CH3-C-N

CH3 Cl O CH3

N,N-диметилацетамид

2) Взаимодействие с азотистой кислотой

а) первичные амины образуют спирты

CH3-NH2+HO-N=O CH3-NH-N=O CH3-N=N-OH N2 + CH3OH

N-нитрозометиламин метилдиазогидрат

б) вторичные амины образуют только нитрозоамины

CH3 CH3

NH + HO-N=O N=N=O

CH3 CH3

третичные амины образуют соли азотистой кислоты

(CH3)3N + H+O-N=O [(CH3)3N+H]O--N=O

3) Превращение первичных аминов в изонитрилы

Cl KOH

CH3NH2 + H-C-Cl + KOH CH3-N+ C- + 3KCl + 3H2O

Cl KOH

Характерная реакция на первичные амины

1) Окисление первичных жирных аминов

CH3NH2+O2+H2NCH3 CH3-N=N-CH3 2CH3N=O 2CH3NO2

нитрометан

2) Окисление вторичных жирных аминов

(CH3)2NH + O + HN(CH3)2 (CH3)2N-N(CH3)2

тетраметилгидразин

3) Окисление третичных аминов

(CH3)3N: + O: (CH3)3N+ O- окись амина

HC

H

O H HO-CH2 O2NOCH2

HC + H-C-NO2 HO-CH2-C-NO2 + 3HONO2 O2NOCH2-C-NO2

H H HO-CH2 O2NOCH2

O нитрометан триоксиметил тетрит (ВВ)

HC (нитрометан)

H

Формальдегид

4) Действие галогенов

СH3-CH2-NO2 + 2Br2 CH3-CBr2-NO2 + 2HBr

нитроэтан 1,1-дибром -1-нитроэтан

3. Отличие химичесикх и физических свойств нитросоединений от свойств изомерных сложных эфиров азотистой кислоты, т.е.

O

R-N R-O-N=O

O

нитропарафинов от алкилнитратов

  1. Ароматичекие УВ. Номенклатура. Получение.

Это циклические соединения, ненасыщенные по составу, не проявляющие типичных свойств непредельных соединений, а обладающие особым комплексом свойств, объединенных термином “ароматический характер” кольца.