logo search
Органика 2 часть

Механизм реакции галоидирования

+ Br+

H+ +

Легкость протекания реакций обусловливается образованием устойчивого -комплекса.

2) Сульфирование

Сульфирование ароматических аминов осложняется промежуточным образованием нерастворимых солей, поэтому реакция идет через следующие стадии.

комн. T

+H2SO4 конц.

O- SO2OH

1600

H2O +

анилин сернокислый

сульфоанилид

H+

изомеризация в

п-положение

Сульфаниловая кислота применяется как исходный продукт для получения различных сульфамидных красителей.

3) Нитрование

Азотная кислота является сильным окислителем, а ароматические амины легко окисляются. Поэтому предварительно проводят защиту аминогруппы, например, действием серной кислоты.

+HOSO2OH H2O +

HONO2

-H2O

сульфоанилид

п-нитросульфоанилид

HOH

H2SO4

нагрев

п-нитроанилин