logo search
органика экзамен

II. Реакции диазосоединений без выделения азота

1) Реакция восстановления

[C6H5-N+ N]Cl + 4H C6H5-Nh-NH2 . HCl

хлористый фенилдиазоний фенилгидразин солянокислый

2) Реакция азосочетания – конденсация солей диазония с ароматическими аминами или фенолами с образованием азосоединений

а) с фенолами образуются оксиазосоединения

C6H5-N+ N +Cl +

+NaOH

NaCl + H2O +

резорцин

Азосоединения

Простейшим представителем является азобензол.

Номенклатура

Названия производных азобензола составляют, беря за основу азобензол и указывая положение заместителей цифрами. Нумеруют оба кольца, начиная от азогруппы в сторону ближайшего расположения заместителей.

Одно кольцо (где имеется или ближе расположен к азогруппе старший заместитель) нумеруют обычными цифрами, другое со штрихами, например,

4-окси-4-азобензолсульфокислота

Получение

1.Реакция азосочетания (см. свойства диазосоединений)

Физические свойства

Азосоединения – это ярко окрашенные твердые вещества. Устойчивы при хранении и использовании. Растворимость в воде – различная и зависит от содержания гидрофильных групп (SO3H, COOH,OH, NH2).

Химические свойства

Азосоединения более стойки, чем диазосоединения. Они могут давать следующие реакции:

  1. Реакции электрофильного замещения в ядре;

  2. Реакции восстановления – вплоть до аминов (см. восстановление нитросоединений в щелочной среде);

  3. Реакции окисления до нитросоединений.

C6H5-N=N-C6H5 + O

3O

2C6H5-NO2

азобензол

азооксибензол

нитробензол

  1. Действие азотной кислоты приводит к образованию солей диазония и нитросоединений

С6H5-N=N-C6H5 + HNO3

+ O=N-OH + HNO3

. .

C6H5-NO2 + C6H5-N=N-OH

азобензол

азооксибензол

нитроанилин фенилдиазогидрат

[C6H5N+ N]NO3- + H2O

азотнокислый фенилдиазоний