I. Реакции подвижного водорода в группе он

1) Фенолы, в отличие от спиртов, проявляют вполне выраженные кислотные свойства.

а) образуют солеобразные соединения – феноляты со щелочью;

б) могут диссоциировать как кислоты

H₂O

C₆H₅OH C₆H₅O^- + H⁺

Константа диссоциации меньше, чем у угольной кислоты, поэтому угольная кислота вытесняет фенолы из их солей (фенолятов).

К_фен.=1,3 ^. 10^-10

К₁

H₂CO₃ =4,3 ^. 10^-7

К₂ H₂CO₃ =5,6 ^. 10^-11

С₆H₅Ona + H₂CO₃ C₆H₅OH + NaHCO₃

в) с хлорным железом образуют комплексные феноляты, растворы которых в воде имеют характерные окраски (качественная реакция на фенолы в водной фазе). Так, фенол – фиолетовое окрашивание, п-крезол – синее, пирокатехин – зеленое.

3C₆H₅OH+FeCl₃ 3HCl+(C₆H₅O)₃Fe H₃[Fe(C₆H₅O)₆] 3H⁺+[Fe(C₆H₅O)₆]^3-

При добавлении щелочи, спирта, ацетона комплекс разрушается, и окраска исчезает.

г) образование нерастворимых фенолятов

2) о-алкилирование фенолов приводит к образованию простых эфиров фенолов. Осуществляется чаще всего действием галоидных алкилов на феноляты.

C₆H₅Ona + ICH₃ C₆H₅OCH₃ + NaI

метилфениловый эфир

(анизол)

Например,

С₆H₅ONa + C₂H₅O-SO₂-C₆H₅ C₆H₅O-C₂H₅ + NaO-SO₂-C₆H₅

фенолят натрия этиловый эфир этилфениловый эфир натриевая соль

бензолсульфокислоты (фенетол) БСК

3) о-ацилирование фенолов приводит к образованию сложных эфиров фенолов. Осуществляется обычным образом – действием хлорангидридов или ангидридов кислот на фенолы.