Таутомерия и физические свойства ароматических диазосоединений

Говоря о физических свойствах, следует выделить три типа ароматических диазосоединений.

1). Диазониевые соединения, которые состоят из диазокатиона, соединенного с анионом, например, соли диазония или гидраты окисей диазония.

[C₆H₅-N⁺ N]S^-O₄H [C₆H₅N N]⁺ + S^-O₄H

кислый сернокислый

фенилдиазоний

(или гидрат окиси диазония)

[C₆H₅N⁺ N]OH^- [C₆H₅N⁺ N] + OH^-

фенилдиазокатион

Имея ионную связь, они проводят электрический ток.

Диазокатион существует как самостоятельная частица, так как он достаточно устойчив вследствие делокализации положительного заряда азота между атомами углерода ядра и другим атомом азота.

Диазониевые соединения – кристаллические вещества, хорошо растворимые в воде. Очень реакционноспособны, неустойчивы. В сухом виде взрываются от трения, удара, детонации. Растворы проводят электрический ток.

2) Собственно диазосоединения, атомы азота связаны двойной связью, Ar-N=N-X, которые чаще всего встречаются в виде диазотатов щелочных металлов. Самый простой по строению

[C₆H₅-N=N-O^-]Na⁺

фенилдиазотат натрия (кристаллический, растворим в воде)

Это тоже ионные солеобразные соединения и также могут диссоциироваться на ионы.

H₂O

[C₆H₅-N=N-O^-]Na⁺ C₆H₅-N=N-O^- + Na⁺

Диазоанион устойчив и существует в свободном состоянии в случае делокализации отрицательного заряда.

устойчивы в щелочной среде

3) Тип диазосоединений

С₆H₅-NH-N=O C₆H₅-N=N-OH

фенилнитрозамин фенилдиазогидрат

Наибольшее распространение среди всех видов диазосоединений имеют соли диазония.