Химические свойства

Дают многие общие реакции альдегидов и кетонов.

1. Реакции нуклеофильного присоединения и замещения.

II. Реакции конденсации.

Чисто ароматические не способны к реакциям альдольной конденсации между собой, но для них характерны особые виды реакций конденсации.

1) реакция Канниццаро (самоокисления-самовосстановления)

2) Бензоиновая конденсация

3) ароматические альдегиды и кетоны легко вступают в реакции конденсации с карбонилсодержащими соединениями жирного ряда, которые содержат подвижные атомы водорода в -положении к карбонильной группе.

а) реакция Перкина – реакция с ангидридами и сложными эфирами кислот

III. Реакции окисления и восстановления

1) Ароматические альдегиды чрезвычайно легко окисляются.

а) ароматические альдегиды окисляются кислородом воздуха – капля бензальдегида на часовом стекле через несколько минут закристаллизовывается.

б) ароматические альдегиды легко окисляются слабыми окислителями, дают реакции серебряного зеркала с [Ag(NH₃)₄]OH

2) Ароматические кетоны окисляются труднее, например, под действием сильных окислителей, при этом группа С=О всегда остается связанной с ароматическим ядром, например,

3) Восстановление карбоннльной группы может происходить под действием различных восстановителей атомарным или молекулярным водородом.

а) восстановление молекулярным водородом до спиртов.

восстановление до углеводородов происходит под действием амальгамированного цинка и кислоты.

IV. Реакция замещения водорода.

а) легко замещается атом водорода в -положении к группе С=О, например, жирноароматические кетоны галоидируются в присутствии железа.

б) Реакции электрофильного замещения протекают с малой скоростью в мета-положении к карбонильной группе –С-О

(группа С=О понижает электронную плотность ядра).

31. Ароматические кислоты