Взаимные превращения циклов

Органика 2 часть

AlBr₃, T

комнатная температура

циклогептан

Циклические углеводороды способны под влиянием катализаторов, а также в процессе химических реакций претерпевать изомеризацию, которая приводит либо к расширению, либо к сужению цикла.

1.Изомеризация под действием катализаторов.

Как видно из приведенных цифровых данных, изомеризация при обычной температуре приводит к преимущественному образованию наиболее стойких шестичленных циклов.

2.Изомеризация при химических реакциях.

а) превращения йодпроизводных, работы Марковникова и Зелинского

+HI I₂ +

иодциклогептан

наблюдается сужение цикла

б) превращение спиртов, работы Демьянова и Кижнера

+HBr

+ H₂O

циклопропилкарбинол

бромциклобутан

В большинстве таких превращений образуются соединения с менее напряженными циклами.

Циклические ненасыщенные углеводороды

Циклоалкены

циклопропен	циклобутен		циклопентен		Циклогексен
Циклоалкадиены

циклопентадиен		1,3-циклогексадиен		1,4-циклогексадиен
Циклоалкаполиены

циклогептатриен			циклооктатетраен

Содержание