logo search
Органика 2 часть

Химические свойства циклобутана и его гомологов

Соединения с четырехчленными циклами отличаются от соединений ряда циклопропана меньшей склонностью к раскрытию цикла и большей активностью в реакциях замещения. Реакции присоединения Br2, HBr, HJ, H2, а также реакции окисления протекают при температурах более высоких, чем у циклопропана. Так, реакция гидрирования требует нагревания до 2000С (вместо 800С у циклопропана).

Ni 1

+H2

2000C 2

CH3-CH2-CH2-CH2-CH3

При этом разрыв кольца идет с одинаковой скоростью по любой связи цикла.

Химические свойства циклопарафинов с пяти- и шестичленными циклами

Химические поведение циклопентановых и цилогексановых сходно с поведением предельных углеводородов.

1.Наиболее типичными для них реакциями являются реакции замещения водорода, протекающие преимущественно по свободно-радикальному механизму.

а) галоидирование;

рассеянный свет

+Cl2

- HCl

+ Cl2

- HCl

+ Cl2

...

- HCl

б) нитрование.

Проводится в условиях реакции Коновалова под действием разбавленной азотной кислоты при повышенной температуре. Нитруются легче, чем парафины и дают лучшие выходы нитросоединений. Особенно легко реагируют углеводороды с третичным атомом углерода в цикле.

t

+ HO-NO2 H2O +

разб.

1-нитро-1-метициклопентан