logo
Задачник по химии

Глава 16. Углеводороды с двойной связью

Для этиленовых углеводородов (алкенов) характерно наличие двойной связи C=C. Поэтому наряду с изомерией скелета в ряду алкенов возможна еще изомерия, связанная с положением двойной связи в углеродной цепи, а также пространственная, так называемая геометрическая, или цис-транс-изомерия, обусловленная различным положением заместителей относительно двойной связи.

Названия алкенов по систематической номенклатуре образуются из названий аналогично построенных парафинов заменой суффиксов -ан на -ен, причем цифрой показывают положение двойной связи (атом, с которого начинается двойная связь). За главную цепь принимают самую длинную цепь с двойной связью. Нумерация углеродных атомов начинается с того конца цепи, к которому связь ближе.

Главным структурным элементом, определяющим реакционную способность алкенов, является двойная связь, представляющая собой сочетание -связи, образованной sp2-гибридными орбиталями, и -связи, образованной негибридными 2p-орбиталями. Поскольку -связь более прочна, чем -связь, последняя легко разрывается путем присоединения по месту двойной связи двух атомов или атомных групп. Для этиленовых углеводородов характерны реакции электрофильного присоединения. В случае несимметричных алкенов направление реакций присоединения определяется правилом Марковникова

Для этиленовых углеводородов характерны также реакции полимеризации. Полимеры могут иметь линейное, разветвленное и пространственное строение.