Характеристики растворителей
Растворитель | Ткип оС | | Тип реакции* | |||||||||||||
3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 10 | 11 | 12 | 13 | 14 | 15 | 16 | |||
Анизол | 154 | 4 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
| + |
|
|
Ацетон | 56 | 21 |
| + |
|
|
|
|
|
| + | + |
|
|
|
|
Ацетонитрил | 82 | 37 |
| + |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Бензол | 80 | 2 |
|
|
|
|
|
|
|
| + | + |
|
|
|
|
Вода | 100 | 78 | + |
|
|
|
|
| + |
|
|
| + |
| + | + |
Дибутиловый эфир | 142 | 3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
| + |
|
|
Диглим | 189 | 6 | + |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
ДМСО | 189 | 49 | + | + |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
ДМФА | 153 | 37 |
| + |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
| + |
|
Диоксан | 101 | 2 |
|
|
|
| + |
|
|
| + | + | + |
|
| + |
ДФЭ | 259 | 4 |
|
|
|
|
|
|
|
|
| + |
|
|
|
|
п-Дихлорбензол |
|
|
|
| + | + |
|
|
|
|
| + |
|
|
|
|
Дихлорэтан | 83 | 10 |
|
|
|
|
| + |
|
|
|
|
|
|
|
|
Диэтиловый эфир | 35 | 4 |
|
|
|
|
|
|
|
| + | + |
| + |
|
|
Метанол | 65 | 33 | + |
|
|
|
|
| + |
|
|
| + |
|
|
|
Нитробензол | 211 | 35 |
|
| + | + | + | + |
|
|
|
|
|
|
| + |
Нитрометан | 241 | 65 |
| + |
|
|
| + |
|
|
|
|
|
|
|
|
Петролейный эфир | 70 | 2 |
|
|
|
| + | + |
|
|
|
|
|
|
|
|
Пиридин | 115 | 12 |
|
|
|
|
|
| + |
|
|
|
|
|
| + |
и-Пропанол | 82 | 18 | + |
|
|
|
|
| + |
|
| + | + |
| + |
|
Серная кислота | 240 |
|
|
|
| + | + |
|
|
|
|
|
|
| + | + |
Сероуглерод | 46 | 3 |
|
|
|
|
| + |
|
|
|
|
|
|
|
|
Сульфолан | 283 | 44 |
| + |
|
|
| + |
|
|
|
|
|
|
|
|
Тетрагидрофуран | 65 | 7 |
|
|
|
|
|
|
|
|
| + |
| + |
|
|
Тетрахлорэтилен |
|
|
|
| + |
|
| + |
|
|
|
|
|
|
|
|
Толуол | 110 | 2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
| + |
|
|
|
|
Трихлорэтилен |
|
|
|
|
|
|
| + |
|
|
|
|
|
|
|
|
Уксусная кислота | 118 | 6 | + |
| + | + | + |
| + | + | + |
| + |
| + | + |
Формамид | 210 | 99 |
| + |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Хлористый метилен | 40 | 9 |
|
|
| + |
|
|
| + |
| + |
|
|
|
|
Хлороформ | 61 | 5 |
|
|
|
|
|
|
| + | + | + |
|
|
|
|
CCl4 | 77 | 2 |
|
| + | + | + |
|
|
| + | + |
|
|
|
|
Этанол | 78 | 24 | + |
|
|
|
|
| + |
|
| + | + |
| + |
|
Этилацетат | 77 | 6 |
|
|
|
|
|
|
|
| + |
|
| + |
|
|
* 3 – реакции типа SN1, 4 - SN2, 5 - реакции галогенирования, 6 – нитрование, 7 – сульфирование, 8 – С-алкилирование и С-ацилирование, 9 – азосочетание, 10 – озонирование,
11 – эпоксидирование, 12 – циклоприсоединение, 13 – каталитическое гидрирование, 14 – реакции Гриньяра, 15 – диазотирование, 16 – окисление.
- Лекций по курсу «методы получения биологически активных соединений» Электронный вариант на основе учебника: в.С. Мокрушин, г.А. Вавилов
- Предисловие
- Введение
- Глава 1
- Классификация лекарственных средств
- Действие лекарственных средств на метаболизм живых организмов
- 1.2. Методы поиска новых препаратов
- 1.2.1. Основные этапы создания лекарственных препаратов, подходы к получению и отбору лекарственных средств
- 1.2.2. Разработка плана синтеза
- 1.3. Сырьевая база химико-фармацевтической промышленности
- 1.3.1. Продукты переработки твердого топлива и коксохимического производства
- 1.3.2. Продукты нефтеоргсинтеза
- 1.3.3. Лесохимическое сырье
- 1.3.4. Некоторые продукты многотоннажных производств
- 1.4. Теоретические аспекты выбора метода синтеза
- 1.4.1. Энергетические факторы
- 1.4.2. Классификация реакций
- 1.4.3. Механизм и кинетика реакций
- 1.4.4. Уравнения Гаммета, Тафта
- 1.4.5. Квантово-химические расчеты
- 1.4.6. Выбор растворителя
- Характеристики растворителей
- 1.5. Разработка технологической схемы производства
- 1.5.1. Категории и типы технологических схем
- 1.5.2. Правила составления и основные требования к технологическим схемам
- 1.5.3. Оформление чертежей технологических схем
- 1.5.4. Типовое оснащение и привязка химического реактора к конкретному производству
- Глава 2 методы получения промежуточных продуктов и синтетических лекарственных препаратов
- 2.1. Реакции электрофильного замещения
- 2.1.1. Нитрование
- 2.1.1.1. Реакции нитрования в синтезе некоторых лекарственных препаратов
- 2.1.1.2. Химические особенности реакций нитрования, реагенты, механизм
- 2.1.1.3. Нитрование арил и гетариламинов
- 2.1.1.4. Нитрование азотной кислотой
- 2.1.1.5. Технологические аспекты нитрования
- 2.1.1.6. Использование реакции нитрования для получения полупродуктов и лекарственных средств
- 2.1.1.7. Получение нитроэфиров и n-нитросоединений Так же как и при нитровании ароматических соединений, при получении нитроэфиров используют смесь азотной и серной кислот:
- 2.1.2. Нитрозирование
- 2.1.2.1. Механизм нитрозирования, реагенты
- 2.1.2.2. Особенности проведения реакции
- 2.1.2.3. Особенности структуры и свойств нитрозосоединений
- 2.1.2.4. Практика проведения реакции нитрозирования
- 2.1.2.5. Техника безопасности, экология
- 2.1.3. Сульфирование
- 2.1.3.2. Реагенты, использующиеся при проведении реакции сульфирования, механизм реакции
- 2.1.3.3. Особенности сульфирования, побочные реакции
- 2.1.3.4. Влияние температуры
- 2.1.3.5. Сульфирование бензола и его производных
- 2.1.3.6. Сульфирование анилина и его производных
- 2.1.3.8. Сульфирование хлорсульфоновой кислотой
- 2.1.3.9. Техника безопасности, экология
- 2.1.4. Сульфохлорирование
- 2.1.4.1. Химические особенности реакции
- 2.1.4.2. Технологические аспекты сульфохлорирования
- 2.1.4.3. Синтез сульфаниламидных препаратов
- 2.1.4.4. Техника безопасности, экология
- 2.1.5. Введение углеродных остатков в Ароматическое и гетероциклическое ядро
- 2.1.5.1. Реакции с-алкилирования
- Реагенты, катализаторы. Как отмечалось, реагентами могут быть алкилгалогениды, олефины и спирты:
- Механизм реакции. При взаимодействии реагента и катализатора быстро образуется карбокатион, его присутствие зафиксировано с помощью спектроскопии ямр:
- 2.1.5.2. Реакции гидроксиалкилирования
- 2.1.5.3. Реакции хлоралкилирования
- 2.1.5.4. Реакции аминоалкилирования
- 2.1.5.5. Реакции с-ацилирования
- 2.1.5.6. Реакции с-формилирования
- 2.1.5.7. Реакция карбоксилирования
- 2.1.5.8. Карбоксилирование алифатических соединений
- 2.1.5.9. Техника безопасности, экология
- 2.1.6. Галогенирование
- 2.1.6.1. Препараты, содержащие в молекуле атомы галогенов
- 2.1.6.2. Реагенты, механизм реакций галогенирования
- 2.1.6.3. Хлорирование ароматических соединений
- 2.1.6.4. Бромирование, иодирование
- 2.1.6.5. Технологические аспекты галогенирования
- 2.1.6.7. Галогенирование альдегидов, кетонов и кислот
- 2.1.6.8. Свободнорадикальное галогенирование
- Энергия стадий процесса
- 2.1.6.10. Получение галогенамидов
- 2.1.6.11. Окислительное хлорирование
- 2.1.6.12. Меры предосторожности при проведении реакций галогенирования
- 2.1.6.13. Экология
- 2.2. Реакции нуклеофильного замещения
- Реакции нуклеофильного замещения у насыщенного атома углерода
- 2.2.1.1. Типы реакций
- Реагенты для проведения реакций алкилирования
- Механизмы реакций
- Алкилирование аминов
- Селективные методы синтеза первичных аминов
- Селективные методы синтеза вторичных аминов
- Алкилирование спиртов и фенолов
- Алкилирование сн кислот
- Алкилирование гетероциклических соединений
- Техника безопасности, экология
- 2.2.2. Реакции нуклеофилов с соединениями,
- 2.2.2.1. Обзор реакций, их кинетика и механизм
- 2.2.2.2. Реакции ацилирования
- 2.2.2.3. Реакции нитрилов с нуклеофилами
- 2.2.2.4. Реакции этерификации, получение амидов и гидразидов кислот
- 2.2.2.5. Получение азометинов и гидразонов
- 2.2.2.6. Методы получения первичных аминов с помощью перегруппировок
- 2.2.2.7. Использование реакций в основном органическом синтезе
- 2.2.2.8. Технология, техника безопасности, экология
- 2.2.3. Нуклеофильное замещение в ряду ароматическИх и гетероциклических оединений
- 2.2.3.1. Нуклеофильное замещение по типу sn1
- 2.2.3.2. Ариновое замещение
- 2.2.3.3. Реакции нуклеофилов с ипсо-замещением нуклеофугных групп
- Получение полупродуктов и лекарственных препаратов. В отсутствие электроноакцепторных заместителей замещение атома хлора происходит при высокой температуре и в присутствии катализатора:
- 2.2.3.4. Нуклеофильное замещение водорода
- Еще в начале хх в. Было найдено, что реакция хинолина (изохинолина, фенантридина) с хлорангидридами кислот и цианидом натрия дает устойчивые соединения Райсерта (реакция Райсерта):
- 2.2.3.5. Замещение гидроксигрупп
- 2.2.3.6. Замещение по механизму anrorc
- 2.2.3.7. Технологические аспекты проведения реакций, техника безопасности, экология