2.1.6.12. Меры предосторожности при проведении реакций галогенирования
Сырье, использующееся в производстве, пожаро-, взрывоопасно и токсично. Особую опасность представляют сами галогены. Величина ПДК в рабочей зоне для хлора составляет 0,001 мг/л, для брома 0,002 мг/л. Поэтому для предотвращения утечки галогенов перед проведением процесса необходимо проверять целостность и герметичность аппаратуры и трубопроводов. Следует обращать внимание на использование хлора в зимних условиях, т. к. температура кипения его составляет минус 33,6 оС. Баллоны или танки с хлором перед использованием выдерживают в помещении до достижения комнатной температуры. Нельзя их нагревать открытым пламенем. При утечке хлора возникает желто-зеленое облако, которое перемещается по направлению движения воздуха, стелющееся по полу (плотность газообразного хлора 3,21 г/л). Для нейтрализации используют водяную завесу. Все рабочие места должны быть оборудованы местной вентиляцией с повышенной кратностью обмена воздуха. На рабочих местах необходимо иметь средства индивидуальной защиты – противогазы, очки и резиновые перчатки. Производственные помещения оборудуются автоматическими датчиками определения хлора. Загрузку брома ведут в специальных боксах, снабженных усиленной приточно-вытяжной вентиляцией.
Галогеноальдегиды и кетоны, а также ароматические соединения, содержащие галоген в боковой цепи, являются сильными лакриматорами. При их утечке помещение и аппаратуру обрабатывают раствором щелочи. При попадании на кожу пораженное место моют раствором соды.
При поглощении галогенов щелочами нельзя использовать водный аммиак, т. к. образуются высоко взрывоопасные тригалогениды азота.
Проведение процессов галогенирования требует соблюдения высокой трудовой и технологической дисциплины.
- Лекций по курсу «методы получения биологически активных соединений» Электронный вариант на основе учебника: в.С. Мокрушин, г.А. Вавилов
- Предисловие
- Введение
- Глава 1
- Классификация лекарственных средств
- Действие лекарственных средств на метаболизм живых организмов
- 1.2. Методы поиска новых препаратов
- 1.2.1. Основные этапы создания лекарственных препаратов, подходы к получению и отбору лекарственных средств
- 1.2.2. Разработка плана синтеза
- 1.3. Сырьевая база химико-фармацевтической промышленности
- 1.3.1. Продукты переработки твердого топлива и коксохимического производства
- 1.3.2. Продукты нефтеоргсинтеза
- 1.3.3. Лесохимическое сырье
- 1.3.4. Некоторые продукты многотоннажных производств
- 1.4. Теоретические аспекты выбора метода синтеза
- 1.4.1. Энергетические факторы
- 1.4.2. Классификация реакций
- 1.4.3. Механизм и кинетика реакций
- 1.4.4. Уравнения Гаммета, Тафта
- 1.4.5. Квантово-химические расчеты
- 1.4.6. Выбор растворителя
- Характеристики растворителей
- 1.5. Разработка технологической схемы производства
- 1.5.1. Категории и типы технологических схем
- 1.5.2. Правила составления и основные требования к технологическим схемам
- 1.5.3. Оформление чертежей технологических схем
- 1.5.4. Типовое оснащение и привязка химического реактора к конкретному производству
- Глава 2 методы получения промежуточных продуктов и синтетических лекарственных препаратов
- 2.1. Реакции электрофильного замещения
- 2.1.1. Нитрование
- 2.1.1.1. Реакции нитрования в синтезе некоторых лекарственных препаратов
- 2.1.1.2. Химические особенности реакций нитрования, реагенты, механизм
- 2.1.1.3. Нитрование арил и гетариламинов
- 2.1.1.4. Нитрование азотной кислотой
- 2.1.1.5. Технологические аспекты нитрования
- 2.1.1.6. Использование реакции нитрования для получения полупродуктов и лекарственных средств
- 2.1.1.7. Получение нитроэфиров и n-нитросоединений Так же как и при нитровании ароматических соединений, при получении нитроэфиров используют смесь азотной и серной кислот:
- 2.1.2. Нитрозирование
- 2.1.2.1. Механизм нитрозирования, реагенты
- 2.1.2.2. Особенности проведения реакции
- 2.1.2.3. Особенности структуры и свойств нитрозосоединений
- 2.1.2.4. Практика проведения реакции нитрозирования
- 2.1.2.5. Техника безопасности, экология
- 2.1.3. Сульфирование
- 2.1.3.2. Реагенты, использующиеся при проведении реакции сульфирования, механизм реакции
- 2.1.3.3. Особенности сульфирования, побочные реакции
- 2.1.3.4. Влияние температуры
- 2.1.3.5. Сульфирование бензола и его производных
- 2.1.3.6. Сульфирование анилина и его производных
- 2.1.3.8. Сульфирование хлорсульфоновой кислотой
- 2.1.3.9. Техника безопасности, экология
- 2.1.4. Сульфохлорирование
- 2.1.4.1. Химические особенности реакции
- 2.1.4.2. Технологические аспекты сульфохлорирования
- 2.1.4.3. Синтез сульфаниламидных препаратов
- 2.1.4.4. Техника безопасности, экология
- 2.1.5. Введение углеродных остатков в Ароматическое и гетероциклическое ядро
- 2.1.5.1. Реакции с-алкилирования
- Реагенты, катализаторы. Как отмечалось, реагентами могут быть алкилгалогениды, олефины и спирты:
- Механизм реакции. При взаимодействии реагента и катализатора быстро образуется карбокатион, его присутствие зафиксировано с помощью спектроскопии ямр:
- 2.1.5.2. Реакции гидроксиалкилирования
- 2.1.5.3. Реакции хлоралкилирования
- 2.1.5.4. Реакции аминоалкилирования
- 2.1.5.5. Реакции с-ацилирования
- 2.1.5.6. Реакции с-формилирования
- 2.1.5.7. Реакция карбоксилирования
- 2.1.5.8. Карбоксилирование алифатических соединений
- 2.1.5.9. Техника безопасности, экология
- 2.1.6. Галогенирование
- 2.1.6.1. Препараты, содержащие в молекуле атомы галогенов
- 2.1.6.2. Реагенты, механизм реакций галогенирования
- 2.1.6.3. Хлорирование ароматических соединений
- 2.1.6.4. Бромирование, иодирование
- 2.1.6.5. Технологические аспекты галогенирования
- 2.1.6.7. Галогенирование альдегидов, кетонов и кислот
- 2.1.6.8. Свободнорадикальное галогенирование
- Энергия стадий процесса
- 2.1.6.10. Получение галогенамидов
- 2.1.6.11. Окислительное хлорирование
- 2.1.6.12. Меры предосторожности при проведении реакций галогенирования
- 2.1.6.13. Экология
- 2.2. Реакции нуклеофильного замещения
- Реакции нуклеофильного замещения у насыщенного атома углерода
- 2.2.1.1. Типы реакций
- Реагенты для проведения реакций алкилирования
- Механизмы реакций
- Алкилирование аминов
- Селективные методы синтеза первичных аминов
- Селективные методы синтеза вторичных аминов
- Алкилирование спиртов и фенолов
- Алкилирование сн кислот
- Алкилирование гетероциклических соединений
- Техника безопасности, экология
- 2.2.2. Реакции нуклеофилов с соединениями,
- 2.2.2.1. Обзор реакций, их кинетика и механизм
- 2.2.2.2. Реакции ацилирования
- 2.2.2.3. Реакции нитрилов с нуклеофилами
- 2.2.2.4. Реакции этерификации, получение амидов и гидразидов кислот
- 2.2.2.5. Получение азометинов и гидразонов
- 2.2.2.6. Методы получения первичных аминов с помощью перегруппировок
- 2.2.2.7. Использование реакций в основном органическом синтезе
- 2.2.2.8. Технология, техника безопасности, экология
- 2.2.3. Нуклеофильное замещение в ряду ароматическИх и гетероциклических оединений
- 2.2.3.1. Нуклеофильное замещение по типу sn1
- 2.2.3.2. Ариновое замещение
- 2.2.3.3. Реакции нуклеофилов с ипсо-замещением нуклеофугных групп
- Получение полупродуктов и лекарственных препаратов. В отсутствие электроноакцепторных заместителей замещение атома хлора происходит при высокой температуре и в присутствии катализатора:
- 2.2.3.4. Нуклеофильное замещение водорода
- Еще в начале хх в. Было найдено, что реакция хинолина (изохинолина, фенантридина) с хлорангидридами кислот и цианидом натрия дает устойчивые соединения Райсерта (реакция Райсерта):
- 2.2.3.5. Замещение гидроксигрупп
- 2.2.3.6. Замещение по механизму anrorc
- 2.2.3.7. Технологические аспекты проведения реакций, техника безопасности, экология