В) Свойства аминокислот, зависящие от совместного наличия карбоксильной и аминогруппы

1)Амфотерные свойства одноосновных моноаминокислот. Реакция водных растворов таких аминокислот на лакмус нейтральна. Это объясняется тем, что карбоксильная группа обладает кислотными свойствами, а аминогруппа - основными. Эти группы взаимодействуют с образованием, так называемых внутренних солей. Внутренние соли - это соли, образующиеся в результате взаимодействия кислотных и основных групп, находящихся в пределах одной и той же молекулы. При образовании внутренних солей аминокислот ион водорода отщепляется от карбоксильной группы и присоединяется к аминогруппе, которая превращается как бы в ион замещенного аммония. Например, для аланина:

CH₃ - CH - C = O CH₃ - CH - C = O ^-

NH₂ OH ⁺NH₃ O

внутренняя соль (имеет два полюса + и -).

ОН

Такие аминокислоты ( с одной - С = О и одной NH₂) обладают амфотерными свойствами, они могут реагировать как с кислотами, так и с основаниями, образуя при этом комплексные соли. Взаимодействие аминокислоты с кислотой:

CH₃ - CH - C = O + H⁺CL^- CH₃ - CH - C = O +

⁺NH₃ O^- NH₃ OH CL^-

комплексная соль, где аминокислота является катионом

Взаимодействие со щелочью:

CH₃ - CH - C = O + NaOH CH₃ - CH - C = O -

⁺NH₃ O^- NH₂ O^- Na⁺ + H₂O

комплексная соль, где аминокислота является анионом

2) Образование ди- три и полипептидов. Эта реакция протекает в организме под действием ферментов пептидаз. Она ведет к образованию первичной структуры белка. При образовании дипептида две аминокислоты связываются пептидной связью. При этом одна аминокислота реагирует карбоксильной группой , а другая - аминогруппой.

CH₃ - CH - C = O + HNH - CH₂ - C = O ^-H2O CH₃ - CH - C - NH - CH₂ - C = O

NH₂ OH OH NH₂ O OH

аланин глицин дипептидаланинглицин

- С = О -пептидная связь

NH

Та аминокислота, от которой уходит гидроксил карбоксильной группы, то есть остается кислотный радикал - ацил, меняет окончание «ин» на «ил».

3) Особое поведение аминокислот при нагревании, в присутствии водоотнимающих веществ.

а) б- аминокислоты при нагревании образуют циклические амиды - дикетопиперазины. взаимодействуют две молекулы :

H₃C H₃C

CH - C = O CH - C = O

H₂N OH _-2H2O NH NH

HO NH₂ O = C - HC

O = C - CH CH₃

CH₃ дикетопиперазин (2, 5 -диметил - 3, 6 дикетопиперазин)

Для разных кислот радикалы при группе - СН могут быть разными, а ядро дикетопиперазина одно и то же. По мнению русских ученых Землинского, Садикова дикетопиперазины содержатся в полипептидных цепях. Они связывают остатки аминокислот также, как и пептидные связи.

б) в-аминокислоты при нагревании теряют молекулу аммиака и превращаются в непредельные кислоты.

CH₃ - CH - CH₂ - C = O _-NH3 CH₃ - CH = CH - C = O

NH₂ OH OH

В-аминомасляная к-та кротоновая к-та

в) г-аминокислоты при нагревании, выделяя воду , образуют внутримолекулярные циклические амиды, так называемые лактамы:

CH₂ - CH₂ - CH₂ - C = O H₂C - CH₂

NH₂ OH H₂C C = O - лактам г-аминомасляной к-ты

г-аминомасляная к-та NH

Лактам капроновой кислоты при полимеризации образует волокно-капрон.