2.1.6.1. Препараты, содержащие в молекуле атомы галогенов

В качестве примера наличия фармакофорных свойств галогеногрупп можно продемонстрировать ряд препаратов с разнообразной активностью:

Хорошо известное средство для наркоза – хлороформ, трихлорацетальдегид гидрат является снотворным препаратом.

Нейролептики. Одним из основных нейролептиков является хлорпромазин (аминазин) – 2-хлор-10-(3-диметиламинопропил)фенотиазин. Оказывает успокаивающее действие на ЦНС, понижает температуру тела, усиливает действие снотворных, наркотических, болеутоляющих и противосудорожных средств. Применяют в психиатрии для лечения психомоторных возбуждений, в хирургии – для усиления действия наркотизирующих и болеутоляющих средств, для гипотермии при операциях на сердце, для лечения шока. Кроме того, аминазин снимает неукротимую рвоту при лечении противоопухолевыми препаратами и лучевой терапии. Действие препарата обусловлено блокадой центральных дофаминоэргических и адренаргических рецепторов. В отсутствие атома хлора в цикле активность существенно меньше. Трифлюороперазин (трифтазин) – один из наиболее активных антипсихотических лекарственных препаратов. Вместо атома хлора в аминазине в данном препарате находится трифторметильная группа.

Транквилизаторы бензодиазепинового ряда. Латинское traquillo – делать спокойным, безмятежным. Биологическое действие транквилизаторов – успокаивать ЦНС, не оказывая антипсихотической активности. Препараты тормозят образование дофамина и норадреналина. В качестве примеров приведены формулы диазепама (сибазон, седуксен, реланиум) и феназепама:

Бензодиазепины применяют при различных невротических, психопатических, психопатоподобных состояниях; снимают страх, тревогу, раздражительность и эмоциональную лабильность; обладают легким седативным (снотворным) действием. Бензодиазепины, не содержащие в молекуле атомы галогенов, обладают слабой активностью.

Препараты различных классов, содержащие атомы галогенов, представлены на следующей схеме:

Приведенные примеры показывают, что галогенирование является одним из важных для медицинской промышленности процессов. Однако реакции галогенирования имеют особенности, которые необходимо подробно рассмотреть при разработке метода синтеза целевого продукта.