2.1.6.11. Окислительное хлорирование

При проведении реакций с хлором в растворе соляной кислоты происходит не только введение атома хлора в молекулу, но и окисление некоторых группировок. Эти процессы наблюдаются при окислительном хлорировании этилового спирта в производстве хлораля и хлороформа (см. данный раздел). Вторым примером является получение сульфохлорида из дисульфида при синтезе препарата диакарб (см. раздел 2.1.4). При получении препарата таурин (4 % водный раствор – тауфон) используется эта реакция. Таурин – серосодержащая аминокислота, содержащаяся в ряде пищевых продуктов. Данное соединение играет большую роль в обмене жиров, входит в состав желчных кислот. Применяют в качестве средства, стимулирующего репаративные процессы при травмах глаз и дистрофических нарушениях сетчатки. Для его получения проводят окислительное хлорирование ацетцистамина. При проведении процесса в 10 % соляной кислоте при низкой температуре образуется соответствующий сульфохлорид. После продувки реакционной массы воздухом для удаления хлора реакционную массу нагревают.

При этом происходит гидролиз ацетильной и сульфохлоридной групп. После охлаждения конечный продукт отфильтровывают.