18.2.3. Химические свойства

1146. Приведите примеры реакций, доказывающих сходство бензола а) с предельными, б) с непредельными углеводородами.

1147. Приведите уравнения реакций, необходимых для превращений: гексан  бензол  циклогексан.

1148. Приведите уравнения реакций, необходимых для превращений: ацетилен  бензол  гексахлорциклогексан.

1149. Чем отличаются по химическим свойствам гомологи бензола от самого бензола? Приведите необходимые уравнения реакций.

1150. Легкокипящая бесцветная жидкость "А" со своеобразным запахом, нерастворимая в воде, способна реагировать с хлором с образованием разных соединений в зависимости от условий. При освещении образуется только соединение "В", в присутствии катализатора — 2 вещества — жидкость "С" и газ, образующий при пропускании через водный раствор нитрата серебра белый осадок. Приведите формулы веществ "А", "В", "С". Напишите уравнения реакций.

1151. Углеводород "А", подвергаясь одновременному дегидрированию и циклизации, превращается в соединение "В", которое способно при воздействии смеси концентрированных серной и азотной кислот образовать "С" — взрывчатое вещество. Приведите формулы веществ "А", "В", "С". Напишите уравнения реакций.

1152. При пропускании паров вещества "А" над нагретым платиновым катализатором образуется жидкость "В" со своеобразным запахом и газ, объем паров которого в 4 раза превышает объем паров вещества "А". При действии смеси концентрированных азотной и серной кислот из "В" образуется "С" — тяжелая желтоватая жидкость с запахом горького миндаля. Плотность паров вещества "С" в 4 раза больше плотности метиламина. Что из себя представляют вещества "А", "В" и "С"? Напишите уравнения реакций.

1153. Углеводород "А", получающийся из гептана в присутствии платинового катализатора, реагирует с азотной кислотой с образованием вещества состава C₇H₅N₃O₆. При кипячении вещества "А" с кислым раствором перманганата калия оно превращается в соединение состава C₇H₆O₂. Установите строение "А" и напишите уравнения упомянутых реакций.

1154. Ароматический углеводород состава C₈H₁₀ при окислении раствором перманганата калия при нагревании с последующим подкислением реакционной смеси превратился в соединение состава C₇H₆O₂. Определите строение исходного углеводорода и продукта реакции.

1155. Какое строение может иметь вещество состава C₇H₇Cl, если при его окислении образуются: а) бензойная кислота, б) о-хлорбензойная кислота?

1156. Имеется смесь бензола и стирола (фенилэтилена) Как из этой смеси выделить бензол?

1157. Некоторое органическое вещество обесцвечивает раствор перманганата калия, вступает в реакцию с хлором, но не реагирует с хлороводородом. Что это за вещество?

1158. Напишите структурную формулу соединения, которое может вступать как в реакции электрофильного замещения, так и в реакции электрофильного присоединения. Приведите по одному примеру каждой реакции.

1159. Напишите уравнение реакций взаимодействия толуола с перманганатом калия а) в водной среде при нагревании; б) в кислой среде.

1160. При действии смеси концентрированных азотной и серной кислот на салициловый (2-гидроксибензойный) альдегид получена смесь моно- и динитропроизводных. Напишите структурные формулы каждого из полученных изомеров.

1161. Предложите схему получения 4-нитробензойной кислоты из изопропилбензола в две стадии. Укажите условия реакций.

1162. Какие вещества получатся при алкилировании бензола а) пропиленом, б) изобутиленом (2-метилпропеном), в) бутеном-2? Объясните, почему кислоты катализируют эти реакции.

1163. В трех пробирках находятся три жидкости: бензол, гептан, гексен. Опишите, как можно определить, где какая жидкость находится. Приведите уравнения реакций.

1164. В трех пробирках находятся три жидкости: бензол, стирол, фенилацетилен. Опишите, как можно определить, где какая жидкость находится. Приведите уравнения реакций.

1165. Как, используя только неорганические вещества, можно получить а) этилбензол, б) стирол, в) 1-хлор-2-нитробензол, г) 1-хлор-3-нитробензол? Напишите уравнения реакций и укажите условия их протекания.

1166. Углеводород состава C₉H₈ обесцвечивает бромную воду, при окислении образует бензойную кислоту, с аммиачным раствором нитрата серебра дает осадок. Напишите структурную формулу углеводорода и приведите уравнения реакций.

1167. Какие вещества вступили в реакцию и при каких условиях, если в результате образовались следующие вещества (указаны все продукты реакции без коэффициентов):

1) 2-хлортолуол + HCl;

2) хлорметилбензол + HBr;

3) 4-нитротолуол + H₂O;

4) C₆H₅COOK + K₂CO₃ + MnO₂ + KOH + H₂O;

5) HOOCC₆H₄COOH + K₂SO₄ + MnSO₄ + H₂O?

Напишите полные уравнения реакций.

1168. Напишите уравнения реакций, соответствующие следующей последовательности превращений:

пропен Br₂, h KOH H₂, Ni Br₂ KMnO₄

C₆H₆  А  Б  В  Г  Д  Е

H₃PO₄ C₂H₅OH t Fe H₂SO₄

Назовите неизвестные вещества А – Е и напишите их структурные формулы.

1169. Напишите уравнения реакций, соответствующие следующей последовательности превращений:

этилен Br₂, h KOH H₂SO₄ K₂Cr₂O₇ Br₂

C₆H₆  А  Б  В  Г  Д  Е

H₃PO₄ H₂O t H₂SO₄ Fe

Назовите неизвестные вещества А – Е и напишите их структурные формулы.

1170. Укажите, как с помощью трехстадийного синтеза можно получить 2-бром-4-нитробензойную кислоту по следующей схеме:

толуол  X₁  X₂  2-бром-4-нитробензойная кислота.

Напишите уравнения реакций, назовите промежуточные соединения.

1171. Укажите, как с помощью трехстадийного синтеза можно получить 3-аминобензойную кислоту по следующей схеме:

стирол  X₁  X₂  3-аминобензойная кислота.

Напишите уравнения реакций, назовите промежуточные соединения.

1172. Предложите схему получения анестезина (этилового эфира п-аминобензойной кислоты) из бензола. Напишите уравнения необходимых реакций и укажите условия их проведения.

1173. При гидрировании 7,8 г бензола до циклогексана при нагревании в присутствии катализатора поглотилось 3,36 л (в пересчете на н.у.) водорода. Определите выход циклогексана.

1174. Какая масса оксида марганца (IV) потребуется для получения хлора, необходимого для превращения 10 мл бензола (плотность 0,8 г/мл) в гексахлорциклогексан?

1175. При бромировании бензола в присутствии FeBr₃ образовался газ, который пропустили через избыток раствора нитрата серебра. При этом образовался осадок массой 4,70 г. Какая масса бензола вступила в реакцию с бромом, и сколько бромбензола образовалось?

1176. При нитровании гомолога бензола массой 5,3 г образовалась смесь мононитропроизводных общей массой 7,55 г. Установите молекулярную формулу гомолога бензола.

1177. При нитровании гомолога бензола массой 6,0 г образовалась смесь четырех мононитропроизводных общей массой 8,25 г. Установите структурную формулу гомолога бензола.

1178. Смесь циклогексена и циклогексана может обесцветить 320 г 10%-ного раствора брома в CCl₄. Определите массовые доли углеводородов в смеси, если известно, что при ее полном дегидрировании с образованием бензола выделяется водород в количестве, достаточном для исчерпывающего гидрирования 11,2 л (н.у.) бутадиена.

1179. Плотность по озону газовой смеси, состоящей из паров бензола и водорода, до пропускания через контактный аппарат для синтеза циклогексана была равна 0,2, а после пропускания стала равна 0,25. Определите объемную долю паров циклогексана в реакционной смеси и процент превращения бензола в циклогексан.

1180. При каталитическом дегидрировании смеси бензола, циклогексана и циклогексена получено 23,4 г бензола, и выделилось 11,2 л водорода (н.у.). Известно, что исходная смесь может присоединить 16 г брома. Определите состав исходной смеси (в % по массе).

1181. Смесь бензола, циклогексена и циклогексана при обработке бромной водой присоединяет 16 г брома; при каталитическом дегидрировании исходной смеси образуется 39 г бензола и водород, объем которого в два раза меньше объема водорода, необходимого для полного гидрирования исходной смеси углеводородов. Определите состав исходной смеси (в % по объему).

1182. При действии на непредельный углеводород избытка раствора хлора в четыреххлористом углероде образовалось 3,78 г дихлорида. При действии на такое же количество углеводорода избытка бромной воды образовалось 5,56 г дибромида. Определите молекулярную формулу углеводорода и напишите структурные формулы 4-х его изомеров, отвечающих условию задачи.

1183. При действии на некоторое количество ненасыщенного углеводорода избытка раствора хлора в тетрахлорметане в темноте образуется 3,5 г дихлорида, а при действии избытка раствора брома в дихлорметане на то же количество исходного углеводорода получается 5,28 г дибромида. Установите структуру углеводорода.

1184. При сгорании ароматического кислородсодержащего вещества “А” образовалась смесь оксида углерода (IV) и паров воды, имеющая плотность 1,000 г/л при давлении 101,3 кПа и температуре 150 ^oC (газовую постоянную принять равной R = 8,314 Дж/(мольК)). Вещество “А” реагирует с раствором гидрокарбоната натрия и окисляется при нагревании подкисленным раствором перманганата калия с выделением оксида углерода (IV). При обработке “А” нитрующей смесью образуется только одно мононитропроизводное. Установите возможную структурную формулу вещества “А” и напишите уравнения реакций.