21.2.4. Сложные эфиры

1399. Напишите структурные формулы всех возможных сложных эфиров состава а) C₄H₈O₂, б) C₅H₁₀O₂.

1400. Напишите структурные формулы моно- и диметилового эфиров этиленгликоля. Способны ли эти соединения вступать в реакцию этерификации?

1401. Составьте уравнение реакции этерификации в общем виде.

1402. Приведите три уравнения реакций, приводящих к образованию одного и того же сложного эфира.

1403. Напишите схему кислотного гидролиза этилового эфира монохлоруксусной кислоты.

1404. Относительная плотность паров сложного эфира по водороду равна 30. Приведите структурную формулу этого эфира.

1405. Плотность паров сложного эфира по гелию равна 22. При сгорании всей получившейся в результате гидролиза кислоты образуется углекислого газа втрое больше, чем при сгорании получившегося в ходе той же реакции спирта. Установите структурную формулу этого эфира.

1406. Относительная плотность паров сложного эфира по водороду равна 44. При сгорании всей получившейся в результате гидролиза кислоты образуется углекислого газа меньше, чем при сгорании всего получившегося в ходе той же реакции спирта. Во сколько раз больше образовалось углекислого газа при сгорании спирта?

1407. Относительная плотность паров сложного эфира по водороду равна 37. Докажите, что объемы углекислого газа, образовавшиеся при раздельном сжигании равных количеств продуктов гидролиза этого эфира, не могут быть равны между собой.

1408. С помощью каких реакций можно осуществить превращения по схеме: сложный эфир  спирт  альдегид? Исходное соединение является метиловым эфиром уксусной кислоты. Напишите уравнения реакций.

1409. Напишите уравнения реакций, соответствующие следующей схеме:

A  B  этилбензоат  D  A.

Разные буквы обозначают разные вещества, каждая стрелка обозначает одну реакцию.

1410. Используя любые неорганические вещества и катализаторы, получите из метана этилацетат.

1411. Из 1-хлорпропана, не используя других углеродсодержащих соединений, получите изопропиловый эфир пропионовой кислоты.

1412. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно получить изопропилацетат из пропилацетата.

1413. Соединение "A" — жидкость с приятным запахом. При гидролизе "A" образуются два соединения с одинаковым числом атомов углерода. Одно из соединений, "B", используется в производстве искусственного волокна. При взаимодействии "B" с хлором на свету образуются две кислоты, разных по силе; кислота "С" — более слабая. Приведите формулы веществ "A", "B" и "С". Напишите уравнения реакций.

1414. Соль "А" окрашивает пламя горелки в желтый цвет. При действии концентрированной серной кислоты из соли вытесняется вещество "В", которое с этанолом образует вещество "С", обладающее приятным запахом и малорастворимое в воде. При сгорании вещества "С" образуется углекислого газа в 2 раза больше, чем при сгорании вещества "В". Приведите формулы веществ "А", "В" и "С". Напишите уравнения реакций.

1415. Соединение А (C₅H₈O₄), которое реагирует с гидрокарбонатом натрия с выделением газа, а при кипячении с раствором гидроксида натрия превращается в вещество Б (C₃H₅NaO₃). При нагревании А с большим избытком этанола в присутствии серной кислоты образуются вещества Г (C₄H₈O₂) и В (C₅H₁₀O₃). Предложите одну из возможных структур А и напишите уравнения упомянутых реакций.

1416. Вещество А (C₁₇H₁₆O₄), содержащее два бензольных кольца, при нагревании с водным раствором гидроксида натрия превращается в соединение Б, дающее синее окрашивание с гидроксидом меди (II). При взаимодействии 15,2 г Б с натрием выделяется 4,48 л (н.у.) водорода. Соединение Б может быть получено также из углеводорода ряда этилена при действии перманганата калия. Установите строение А и Б и напишите уравнения реакций.

1417. Какой объем 25%-ного раствора гидроксида калия (плотность 1,23 г/мл) нужно затратить на проведение гидролиза смеси массой 15 г, состоящей из этилового эфира уксусной кислоты и метилового эфира пропионовой кислоты?

1418. При нагревании муравьиной кислоты массой 23 г с избытком спирта получено соединение "А" с выходом 80%, считая на исходную кислоту. При сжигании вещества "А" в избытке кислорода образовался углекислый газ объемом 17,92 л (н.у.). Установите структуру вещества "А" и рассчитайте его количество.

1419. Для гидролиза смеси этилацетата и метилпропионата потребовалось 120 г 20%-ного раствора карбоната калия. Вычислите массу смеси.

1420. Смесь 40 г фенола и этилового эфира одноосновной кислоты вступает в реакцию с 65,6 мл 20%-ного раствора гидроксида натрия (плотность 1,22 г/мл). При обработке такого же количества смеси избытком бромной воды выпало 33,1 г осадка. Определите структурную формулу эфира.

1421. Сколько миллилитров 3 М раствора гидроксида калия потребуется для гидролиза 15 г смеси двух ближайших гомологов сложных эфиров насыщенных одноосновных карбоновых кислот, если в молекуле низшего гомолога соотношение атомов водорода и кислорода 4:1, а массовые доли эфиров в смеси равны?

1422. Моль насыщенного одноатомного спирта окислили в кислоту. Такое же количество спирта дегидратировали, а затем гидратировали. Из полученных в результате этих реакций продуктов синтезировали сложный эфир, при сгорании которого образуется 80,6 л углекислого газа (н.у.). Какое строение имеет сложный эфир, если его выход составляет 60%, а остальные реакции протекают количественно?

1423. Из 2,704 кг пчелиного воска выделили один моль мирицилового эфира пальмитиновой кислоты, что составляет 25% по массе. Напишите структурную формулу этого сложного эфира, считая, что мирициловый спирт — это одноатомный спирт с нормальной углеродной цепью.

1424. При гидролизе 31,2 г сложного эфира этиленгликоля получено 18 г предельной одноосновной кислоты, на нейтрализацию которой пошло 120 г 10%-ного водного раствора гидроксида натрия. Установите формулу исходного сложного эфира.

1425. При нагревании до некоторой температуры 23 г муравьиной кислоты и 6,4 г метанола в присутствии серной кислоты получена равновесная смесь. Эта смесь при действии избытка раствора хлорида бария образует 2,33 г осадка, а при действии избытка раствора гидрокарбоната натрия выделяет 9,41 л оксида углерода (IV) (при н.у.). Найдите количество сложного эфира (в молях) в равновесной смеси, которая образуется при нагревании до той же температуры 200 г 80%-ной муравьиной кислоты и 150 мл метанола (плотность 0,79 г/мл) в присутствии серной кислоты в качестве катализатора.

1426. Для полного гидролиза 14,38 г смеси двух сложных эфиров потребовалось 160 г 7%-ного раствора гидроксида калия. При добавлении к такому же количеству смеси избытка аммиачного раствора оксида серебра выделилось 6,48 г осадка. Определите строение сложных эфиров и их содержание в исходной смеси (в мольных %).

1427. Сложный эфир образован ароматической монокарбоновой кислотой и непредельным спиртом. Смесь, полученную при щелочном гидролизе 2,368 г этого эфира, обработали избытком аммиачного раствора оксида серебра и получили 2,906 г осадка. Напишите структурные формулы двух сложных эфиров, удовлетворяющих условию задачи.