Глава 21. Карбоновые кислоты и их производные

Карбоновые кислоты характеризуются наличием функциональной карбоксильной группы COOH. По числу этих групп различают одно-, двух-, трех- или многоосновные кислоты.

Изомерия карбоновых кислот определяется только строением радикалов. Кислоты с числом атомов углерода меньше 4 не имеют изомеров.

По систематической номенклатуре названия кислот производят от названий предельных углеводородов с добавлением суффикса -овая и слова кислота. Счет атомов цепи начинается от карбоксильной группы.

Карбоксильная группа COOH формально представляет собой сочетание карбонильной CO и гидроксильной OH групп, которые взаимно влияют друг на друга. Высокая электроотрицательность карбонильного кислорода приводит к тому, что электронная плотность на углеродном атоме карбонильной группы уменьшается, что, в свою очередь, вызывает сдвиг электронов от кислородного атома гидроксильной группы к атому углерода. В результате связь между кислородом и водородом в гидроксильной группе ослабляется, и становится возможным отщепление протона, т.е., проявление кислотных свойств. С другой стороны, уменьшение положительного заряда на атоме углерода приводит к уменьшению активности карбонильной группы.

Наиболее характерные свойства карбоновых кислот связаны с превращением их карбоксильной группы COOH в разнообразные функциональные производные, содержащие группу COX, где X — атом галогена (в галогенангидридах) или группы NH₂ (в амидах), OR (в сложных эфирах), OCOR (в ангидридах). Характерная особенность всех функциональных производных — способность к гидролизу с образованием карбоновой кислоты.

Муравьиной кислоте, в отличие от ее гомологов, присущи некоторые специфические свойства, связанные с наличием в ее молекуле альдегидной группы.