4.1. Способы получения
Наибольшее практическое значение среди α,β-ненасыщенных карбоновых кислот имеют акриловая и метакриловая кислоты.
Акриловую кислотуи ее важнейшие производные – акрилонитрил, акриламид – получают на основе простейших ненасыщенных углеводородов – ацетилена, этилена и пропилена:
при присоединении к ацетилену циановодорода образуется нитрил акриловой кислоты (акрилонитрил), который сам является важным промышленным продуктом и при гидролизе которого могут быть получены акриламид и акриловая кислота:
образующийся при взаимодействии этилена с хлором в воде этиленхлоргидрин взаимодействием с цианидом калия превращают в этиленциангидрин, который одновременно дегидратируют и гидролизуют при нагревании с водной серной кислотой до акриловой кислоты:
окислением пропилена на различных катализаторах (например, ванадиевых или молибденовых) получают акриловую кислоту (через стадию образования акролеина);
окислительным аммонолизом пропилена на различных катализаторах получают акрилонитрил, который может быть превращен в акриламид и акриловую кислоту:
Метакриловую кислотуи ее производные – нитрил, амид, сложные эфиры – получают из ацетона через его циангидрин по следующей схеме:
- Краткий курс
- Карбоновые кислоты и их производные
- 1. Способы получения карбоновых кислот
- 1.1. Реакции окисления
- 1.2. Синтез карбоновых кислот из галогенопроизводных
- 1.2.1.Синтез карбоновых кислот через нитрилы
- 1.2.2. Синтез карбоновых кислот реакцией Гриньяра
- 1.3. Гидролиз производных карбоновых кислот
- 2. Химические свойства карбоновых кислот
- 2.1. Кислотно-основные свойства
- 2.2. Декарбоксилирование карбоновых кислот
- 2.3. Галогенирование карбоновых кислот
- 3. Производные карбоновых кислот
- 3.1. Реакции нуклеофильного замещения: механизм и реакционная способность
- 3.2. Сложные эфиры
- 3.1.1. Способы получения
- 3.1.2. Химические свойства
- 3.3. Галогенангидриды
- 3.4. Ангидриды
- 3.5. Амиды
- 3.5.1. Способы получения
- 3.5.2. Химические свойства
- 3.6. Нитрилы
- 4. Α,β-Ненасыщенные карбоновые кислоты
- 4.1. Способы получения
- 4.2. Химические свойства
- 5. Дикарбоновые кислоты
- 5.1. Способы получения
- 5.2. Свойства дикарбоновых кислот
- 5.3. Малоновый эфир
- 6. Задачи и упражнения
- 1. Способы получения
- 1.1. Восстановление азотсодержащих соединений
- 1.2. Алкилирование аммиака и аминов
- 2. Химические свойства
- 2.1. Основность аминов
- 2.2. Амины как нуклеофилы
- 2.2.1. Алкилирование и ацилирование аминов
- 2.2.2. Взаимодействие первичных и вторичных аминов с альдегидами и кетонами
- 2.2.3. Взаимодействие аминов с азотистой кислотой
- 2.3. Особенности химического поведения ароматических аминов
- 2.3.1. Реакции электрофильного замещения
- 2.3.2. Превращения первичных ароматических аминов через соли арилдиазония
- 3. Задачи и упражнения