3.4. Ангидриды
Ангидриды карбоновых кислот представляют собой производные карбоновых кислот, в которых два ацильных остатка соединены с атомом кислорода. Различают симметричные и несимметричные (смешанные) ангидриды.
R = R′ ангидрид карбоновой кислоты RСООН
R ≠ R′ смешанный ангидрид карбоновых кислот RСООН и R′СООН
Ангидриды карбоновых кислот получают межмолекулярной дегидратацией карбоновых кислот под действием водоотнимающего средства, например, оксида фосфора (V).
Ангидриды можно также получать ацилированием солей карбоновых кислот галогенангидридами. Так, например, при взаимодействии ацетата калия и ацетилхлорида образуется уксусный ангидрид, а реакция бензоата натрия и пропаноилхлоорида приводит к смешанному ангидриду бензойной и пропановой кислот.
С точки зрения химического поведения ангидриды карбоновых кислот весьма похожи на галогенангидриды и представляют собой сильные ацилирующие агенты. С ними возможно проведение всех реакций ацилирования, которые были рассмотрены для галогенангидридов карбоновых кислот.
- Краткий курс
- Карбоновые кислоты и их производные
- 1. Способы получения карбоновых кислот
- 1.1. Реакции окисления
- 1.2. Синтез карбоновых кислот из галогенопроизводных
- 1.2.1.Синтез карбоновых кислот через нитрилы
- 1.2.2. Синтез карбоновых кислот реакцией Гриньяра
- 1.3. Гидролиз производных карбоновых кислот
- 2. Химические свойства карбоновых кислот
- 2.1. Кислотно-основные свойства
- 2.2. Декарбоксилирование карбоновых кислот
- 2.3. Галогенирование карбоновых кислот
- 3. Производные карбоновых кислот
- 3.1. Реакции нуклеофильного замещения: механизм и реакционная способность
- 3.2. Сложные эфиры
- 3.1.1. Способы получения
- 3.1.2. Химические свойства
- 3.3. Галогенангидриды
- 3.4. Ангидриды
- 3.5. Амиды
- 3.5.1. Способы получения
- 3.5.2. Химические свойства
- 3.6. Нитрилы
- 4. Α,β-Ненасыщенные карбоновые кислоты
- 4.1. Способы получения
- 4.2. Химические свойства
- 5. Дикарбоновые кислоты
- 5.1. Способы получения
- 5.2. Свойства дикарбоновых кислот
- 5.3. Малоновый эфир
- 6. Задачи и упражнения
- 1. Способы получения
- 1.1. Восстановление азотсодержащих соединений
- 1.2. Алкилирование аммиака и аминов
- 2. Химические свойства
- 2.1. Основность аминов
- 2.2. Амины как нуклеофилы
- 2.2.1. Алкилирование и ацилирование аминов
- 2.2.2. Взаимодействие первичных и вторичных аминов с альдегидами и кетонами
- 2.2.3. Взаимодействие аминов с азотистой кислотой
- 2.3. Особенности химического поведения ароматических аминов
- 2.3.1. Реакции электрофильного замещения
- 2.3.2. Превращения первичных ароматических аминов через соли арилдиазония
- 3. Задачи и упражнения