3.1.2. Химические свойства

1. Гидролиз

Сложные эфиры гидролизуются до карбоновых кислот и спиртов как в кислой, так и в щелочной среде. Кислотный гидролиз обратим, это обратная реакция этерификации. Механизм кислотного гидролиза можно изобразить, рассмотрев механизм этерификации с конца.

Щелочной гидролиз необратим, поскольку в результате реакции образуется не сама карбоновая кислота, а ее соль, совершенно неактивная в реакции с нуклеофильным спиртом, поэтому обратная реакция не идет.

Необратимый щелочной гидролиз называют омылением, поскольку этой реакцией с давних пор из животных жиров, которые представляют собой сложные эфиры глицерина и так называемых жирных кислот, получали соли этих кислот, обладающие поверхностной активностью и использовавшиеся в качестве мыла.

2. Аммонолиз

Сложные эфиры при взаимодействии с аммиаком или аминами выступают как ацилирующие агенты. Продуктами этих реакций являются амиды карбоновых кислот, например:

метилфенилацетат фенилацетамид

этилформиат N,N-диметилформамид