9 Оксикислоты

Оксикислотами (или гидроксикислотами) называют соединения, которые содержат в молекуле и спиртовый гидроксил и карбоксильную группу.

Они дают все реакции, характерные карбоксильной группы и спиртовому гидроксилу, а также реакции, характерные лишь для оксикислот.

Как кислоты они способны образовывать соли, сложные эфиры, амиды и т.д. Оксикислоты, как правило, являются более сильными кислотами, чем алифатические кислоты с тем же числом атомов углерода. Чем ближе спиртовой гидроксил находится к карбоксильной группе, тем сильнее данная кислота. Это связано с тем, что атом кислорода ОН-группы оттягивает часть электронной плотности от углеродного атома карбоксильной группы:

Вступая в химические реакции как спирты, оксикислоты дают алкоголяты, простые эфиры, сложные эфиры, галогенопроизводные. Подобно спиртам оксикислоты способны окисляться При этом они превращаются в альдегидокислоты или кетонокислоты.

Однако оксикислоты обладют специфическими, присущими только им свойствам. Реакция дегидратации для оксикислот протекает легко при нагревании. Это связано со взаимным влиянием гидроксильной и карбоксильной групп. Реакция протекает с образованием различных продуктов, в зависимости от положения ОН-группы относительно СООН-группы. Так, -оксикислоты отщепляют воду чрезвычайно легко, давая непредельные кислоты.-Оксикислоты легко отщепляют воду с образованием циклических сложных эфиров – лактидов.и-оксикислоты легко образуют пяти- и шестичленные циклические внутренние эфиры – лактоны.

Лабораторная работа

Цель работы:Изучение физических и химических свойств оксикислот.

Реактивы и оборудование:молочная кислота,H₂SO₄конц., виннокаменная кислота – 2н, КОН – 0,5н,NaOH– 2н, пробирки и спиртовки.

Опыт 9.1Разложение молочной кислоты серной кислотой

Молочная кислота, как и все другие α-кислоты, под влиянием концентрированной серной кислоты отщепляет муравьиную кислоту, соответствующий альдегид (или кетон).

В сухую пробирку поместить 1 каплю молочной кислоты и 1 каплю концентрированной серной кислоты и нагреть на пламени спиртовки. Жидкость темнеет и пенится от выделения окиси углерода, которую можно зажечь, поднеся отверстие к огню. Окись углерода горит голубоватым пламенем, т.к. муравьиная кислота в присутствии концентрированной серной кислоты разлагается.

Опыт 9.2Образование кислой и средней калиевых солей

виннокаменной кислоты. Доказательство наличия двух карбоксильных групп в виннокаменной кислоте.

В пробирку поместить 1 каплю 2н. раствора виннокаменной кислоты, 2 капли 0,5н. КОН и хорошо встряхнуть. Постепенно начинает выпадать белый, явно кристаллический осадок кислой калиевой соли, т.к. она менее растворима в воде, чем сама виннокаменная кислота. Добавить в пробирку еще 4-5 капель раствора КОН, чтобы получить заведомый избыток щелочи. Кристаллический осадок постепенно растворяется, т.к. образуется средняя калиевая соль, относительно хорошо растворимая в воде. Полученный раствор сохранить для следующего опыта. Образование двух различных по физическим свойствам калиевых солей служит доказательством наличия двух карбоксильных групп виннокаменной кислоты.

Опыт 9.3Доказательство наличия гидроксильных (окси) групп в