7 Карбоновые кислоты и их производные

Карбоновыми кислотами называются соединения, содержащие в молекуле карбоксильную группу – СООН. Общая формула карбоновых кислот:

Карбоновые кислоты можно рассматривать как функциональные производные углеводородов, в которых атом водорода замещен на карбоксильную группу.

Кислотность карбоновых кислот определяется наличием карбоксильной группы. В карбоксильной группе смещение π-электронов двойной связи карбонильной группы к атому кислорода вызывает смещение электронной плотности от водорода в группе О – Н, что облегчает его отрыв в виде протона:

Активность карбонильной группы определяется величиной положительного заряда на атоме углерода. Величина положительного заряда (⁺) зависит от природы радикала (R). Если в алкильном радикале атом водорода замещен на электронно-акцепторную группу, то (⁺) заряд на атоме углерода увеличивается. Поляризация связи О – Н повышается и, следовательно, облегчает диссоциацию, увеличивая силу кислоты.

Для кислот наиболее типичны реакции, связанные с кислотными свойствами:

а) образование солей – замещением водорода ОН-группы;

б) нуклеофильное замещение ОН-группы с образованием функциональных производных;

в) реакция декарбоксилирования;

г) реакция замещения -водородного атома.