1.1. Реакции окисления
Окисление насыщенных углеводородов кислородом на специальных катализаторах до карбоновых кислот осуществляют в промышленности, однако селективностью этот способ не отличается. Как правило, получаются смеси карбоновых кислот, поскольку при окислении происходит разрыв различных углерод-углеродных связей.
Значительно более селективным является окисление алкенов сильными окислителями. При нагревании алкенов, имеющих по одному атому водорода у каждого атома углерода двойной связи, со щелочным раствором перманганата калия образуется смесь двух карбоновых кислот. Если же алкен симметричный, то образуются две молекулы одной карбоновой кислоты. Такое же окисление можно осуществить и при нагревании алкенов с концентрированной азотной кислотой.
Аналогично при окислении щелочным раствором перманганата калия алкинов получают карбоновые кислоты. Так, например, уксусную кислоту можно получить, окисляя либо 2-бутен, либо 2-бутин.
Алкилбензолы окисляют до бензойной кислоты либо кислородом на катализаторах (в промышленности), либо нагреванием с перманганатом калия. Например, кипячение толуола с водным раствором перманганата калия с последующим подкислением раствора приводит к бензойной кислоте.
Карбоновые кислоты могут быть получены также окислением первичных спиртов или альдегидов. В качестве окислителей обычно используют соединения хрома в высшей степени окисления, например, хромовый ангидрид, перманганат калия в щелочной среде, концентрированную азотную кислоту. Альдегиды легко окисляются и другими окислителями, напрмер, аммиачным раствором оксида серебра (реакция «серебряного зеркала»).
- Краткий курс
- Карбоновые кислоты и их производные
- 1. Способы получения карбоновых кислот
- 1.1. Реакции окисления
- 1.2. Синтез карбоновых кислот из галогенопроизводных
- 1.2.1.Синтез карбоновых кислот через нитрилы
- 1.2.2. Синтез карбоновых кислот реакцией Гриньяра
- 1.3. Гидролиз производных карбоновых кислот
- 2. Химические свойства карбоновых кислот
- 2.1. Кислотно-основные свойства
- 2.2. Декарбоксилирование карбоновых кислот
- 2.3. Галогенирование карбоновых кислот
- 3. Производные карбоновых кислот
- 3.1. Реакции нуклеофильного замещения: механизм и реакционная способность
- 3.2. Сложные эфиры
- 3.1.1. Способы получения
- 3.1.2. Химические свойства
- 3.3. Галогенангидриды
- 3.4. Ангидриды
- 3.5. Амиды
- 3.5.1. Способы получения
- 3.5.2. Химические свойства
- 3.6. Нитрилы
- 4. Α,β-Ненасыщенные карбоновые кислоты
- 4.1. Способы получения
- 4.2. Химические свойства
- 5. Дикарбоновые кислоты
- 5.1. Способы получения
- 5.2. Свойства дикарбоновых кислот
- 5.3. Малоновый эфир
- 6. Задачи и упражнения
- 1. Способы получения
- 1.1. Восстановление азотсодержащих соединений
- 1.2. Алкилирование аммиака и аминов
- 2. Химические свойства
- 2.1. Основность аминов
- 2.2. Амины как нуклеофилы
- 2.2.1. Алкилирование и ацилирование аминов
- 2.2.2. Взаимодействие первичных и вторичных аминов с альдегидами и кетонами
- 2.2.3. Взаимодействие аминов с азотистой кислотой
- 2.3. Особенности химического поведения ароматических аминов
- 2.3.1. Реакции электрофильного замещения
- 2.3.2. Превращения первичных ароматических аминов через соли арилдиазония
- 3. Задачи и упражнения