logo search
Chast_4

1.1. Реакции окисления

Окисление насыщенных углеводородов кислородом на специальных катализаторах до карбоновых кислот осуществляют в промышленности, однако селективностью этот способ не отличается. Как правило, получаются смеси карбоновых кислот, поскольку при окислении происходит разрыв различных углерод-углеродных связей.

Значительно более селективным является окисление алкенов сильными окислителями. При нагревании алкенов, имеющих по одному атому водорода у каждого атома углерода двойной связи, со щелочным раствором перманганата калия образуется смесь двух карбоновых кислот. Если же алкен симметричный, то образуются две молекулы одной карбоновой кислоты. Такое же окисление можно осуществить и при нагревании алкенов с концентрированной азотной кислотой.

Аналогично при окислении щелочным раствором перманганата калия алкинов получают карбоновые кислоты. Так, например, уксусную кислоту можно получить, окисляя либо 2-бутен, либо 2-бутин.

Алкилбензолы окисляют до бензойной кислоты либо кислородом на катализаторах (в промышленности), либо нагреванием с перманганатом калия. Например, кипячение толуола с водным раствором перманганата калия с последующим подкислением раствора приводит к бензойной кислоте.

Карбоновые кислоты могут быть получены также окислением первичных спиртов или альдегидов. В качестве окислителей обычно используют соединения хрома в высшей степени окисления, например, хромовый ангидрид, перманганат калия в щелочной среде, концентрированную азотную кислоту. Альдегиды легко окисляются и другими окислителями, напрмер, аммиачным раствором оксида серебра (реакция «серебряного зеркала»).