Упражнения по теме «Алкены»

1. Напишите структурные формулы всех изомерных алкенов состава:

а) С₄Н₈б) С₅Н₁₀

2. Какими способами можно получить пропен (пропилен?)

3. Получите соответствующие алкены из:

а) 1-хлорпентана б) 3-иод-2-метилбутана.

в) 2,3-дибромгексан

4. Какие соединения получаются при дегидратации следующих спиртов:

а) бутанол-1 б) 2-метилпентанол-3

в) бутанол-2 г) 2,3-диметилбутанол-2.

Сформулируйте правило Зайцева.

5. Какие соединения получаются при гидробромировании следующих веществ:

а) пентен-1 б) 2-метилбутен-2 в) 3,3-диметилбутен-1

Сформулируйте правило В.В. Марковникова.

6. Напишите схемы реакций окисления по Вагнеру следующих соединений:

а) пентен-3 б) 2,3-диметилбутен-2 в) пропен

7. Какова структурная формула вещества, если при разложении озонида водой получится ацетон и уксусный альдегид?

8. Напишите схемы реакций гидратации следующих алкенов:

а) пентен-1 б) 2-метилбутен-2 в) бутен-2

9. Из 1-бромбутана получите бутен-2.

10. Получите любым способом 2-метилбутен-2. Напишите для него уравнения реакций с:

а) HBrб)O₃в)H₂SO₄г)KMnO₄(H₂O) д)Br₂ + H₂O

11. Какие соединения получаются в результате следующих превращений:

12. Из этена получите бутен-2.

13. Из метана получите бутен-1.

14. Из этана получите этен, не прибегая к реакции дегидрирования.

15. Из одноатомного спирта получен алкен симметричного строения, 14 г которого вступает в реакцию с 40 г брома. Каково строение исходного спирта?

АЛКИНЫ

Алкинами называют алифатические углеводороды, содержащие в молекуле одну тройную связь, которая состоит из одной -связи и двух-связей.

У атома углерода, связанного тройной связью, гибридизованы одна s- и одна р-орбиталь, поэтому он находится в состоянииsp-гибридизации. Две гибридныеsp-орбитали каждого атома углерода, образуют одинарные-связи с атомом водорода и соседним углеродом. Оставшиеся две р-орбитали атома углерода перекрываются с аналогичными орбиталями другого углеродного атома и образуют две-связи.

Межъядерное расстояние атомов углерода в этине (0,1203 нм) меньше, чем в этене (0,1332 нм) и этане (0,154 нм).

Большая степень связывания атомов углерода тройной связью, чем двойной, приводит к ее упрочению и укорачиванию. Вследствие этого -электроны в большей степени сконцентрированы в пространстве между ядрами, и поэтому внешние области ядра оказываются относительно обедненными электронной плотностью. Этим объясняется меньшая активность ацетиленовой связи по сравнению с этиленовой к реакциям электрофильного присоединения (А_Е) и большая склонность к взаимодействию с нуклеофильными реагентами (S_N), которые замещают водород в молекуле алкина.

Изменение характера гибридизации атома углерода в ряду этан-этилен-ацетилен приводит к возрастанию его электроотрицательности. Поэтому sp-гибридизация обуславливает смещение-электронов связи С^-Н^+к углероду и поляризацию связи, вследствие чего уменьшается межъядерное расстояние, увеличивается дипольный момент этой связи и усиливается способность водорода отрываться в виде протона. Действительно, кислотность этина по сравнению с этеном и этаном наибольшая.

Можно предвидеть несколько направлений, по которым будут реагировать ацетиленовые углеводороды: а) присоединение по месту разрыва тройной связи; б) замещение водородных атомов у углерода при тройной связи; в) присоединение алкинов с разрывом связи углерод – водород.

Лабораторная работа

Цель работы: получение и изучение химических свойств алкинов.

Реактивы и оборудование: 0,1н.KMnO₄, фенолфталеин, 1% -спиртовый рас твор;Br₂в Н₂О; карбид кальция (СаС₂).

штатив с пробирками, газоотводная трубка, спиртовка.