4.2. Химические свойства

α,β-Ненасыщенные карбоновые кислоты образуют функциональные производные по карбоксильной группе точно так же, как и насыщенные карбоновые кислоты.

Наличие двойной связи предполагает протекание реакций присоединения, характерных для алкенов, однако электрофильное присоединение затруднено и требует более жестких условий, поскольку двойная связь дезактивирована сопряженной с ней электроноакцепторной карбоксильной группой (–I- и –М-эффекты). Присоединение осуществляется формально против правила Марковникова. Так, например, взаимодействие метакриловой кислоты с хлороводородом приводит к 2-метил-3-хлорпропановой кислоте.

α,β-Ненасыщенные кислоты являются прекрасными диенофилами – партнерами сопряженных диенов – в реакции диеновой конденсации Дильса-Альдера. Например, при нагревании метилакрилата с 1,3-бутадиеном образуется метиловый эфир 3-циклогексенкарбоновой кислоты.

Промышленное использование α,β-ненасыщенных карбоновых кислот и их производных обусловлено их способностью к полимеризации. Полимеры и сополимеры на основе акрилатов и метакрилатов представляют собой органические стекла, а из полимеров на основе акрилонитрила изготовляют синтетические волокна, имитирующие различные природные волокна, в том числе и шерсть. Полимеризация производных α,β-ненасыщенных карбоновых кислот происходит под действием радикалов (радикальная полимеризация) или металлорганических соединений в качестве катализаторов (анионная полимеризация).

Полиметилметакрилат