Лабораторная работа

Цель работы:изучение физических и химических свойств фенола.

Реактивы и оборудование: 2н. HCl; HCl конц.; 2н. NH₄OH; 0,1н. FeCl₃; Br₂ в Н₂О; AgNO₃ – 0,2%; резорцин – 1%; гидрохинон – 1%; пирогаллол – 1%; пирокатехин – 1%; карболовая вода, жидкий фенол.

штатив с пробирками; полоски фильтровальной бумаги (3х7 см); пипетки.

Опыт 5.1Растворимость фенола в воде

Помещают в пробирку 1 каплю жидкого фенола, добавляют 1 каплю воды и встряхивают. Получится мутная жидкость – эмульсия фенола в воде. Для полного растворения фенола в воде прибавляют по каплям воду, каждый раз встряхивая пробирку. Определяют растворимость жидкого фенола в воде, ознакомятся с характерным запахом фенола. Полученную фенольную воду сохранить для последующих опытов.

Опыт 5.2Цветные реакции на фенольную группу

С помощью пипетки помещают 3 капли прозрачной фенольной воды в отдельную пробирку и добавляют 1 каплю 0,1н. FeCl₃. Что при этом наблюдается? Добавляют 1 каплю 2н.HCl. Исчезнет ли окраска? В другую пробирку помещают 1 каплю прозрачной карболовой воды и добавляют к нему 3 капли 2н.NH₄OH, затем 3 капли насыщенного раствора бромной воды, через несколько секунд на белом фоне бумаги можно заметить синее окрашивание.

Опыт 5.3Образование трибромфенола

Помещают в пробирку 3 капли бромной воды и добавляют 1 каплю прозрачной фенольной воды. Раствор бромной воды обесцвечивается и выделяется белый осадок трибромфенола. Привести уравнение реакции. Сопоставить отношение к бромной воде бензола и фенола. В чем причина их различной реакционной способности?

Опыт 5.4Доказательство кислотного характера фенола

К остатку фенольной воды добавляют еще 1 каплю фенола и взбалтывают, к вновь полученной мутной эмульсии фенола добавляют всего 1 каплю 2н. NaOH. При этом моментально образуется прозрачный раствор. Чем это объяснить? К полученному прозрачному раствору добавляют 1 каплюHCl. Чем объяснить появление мути? Привести уравнения реакций.

Опыт 5.5Цветные реакции фенолов с хлорным железом

В четыре пробирки помещают соответственно по 3 капли 1% растворов пирокатехина, резорцина, гидрохинона и пирогаллола. В каждую пробирку добавляют по 1 капле 0,1н. раствора FeCl₃. Что при этом наблюдается? Опишите свои наблюдения. Для наглядности на полоску фильтровальной бумаги (3х7) наносят по 2 капли растворов пирокатехина и пирогаллола. Когда капли растекутся, в центре каждого пятна помещают по 1 капле раствораFeCl₃. Приложить образцы полученных хроматограмм к своему рабочему журналу.

Вопросы для контроля

1. Строение и изомерия фенола и его гомологов.

2. Взаимное влияние гидроксила и бензольного ядра в молекуле фенола.

3. Реакция фенолов с участием гидроксила и ароматического ядра.

4. Различие в строении и химических свойствах фенолов и ароматических спиртов.

5. Промышленные способы получения фенолов.

Упражнения по теме: «Фенолы»

1. Выведите формулы всех фенолов состава С₈Н₁₀О, имеющих в бензольном кольце один алкильный радикал, и назовите их.

2. Какие получаются соединения при щелочном гидролизе следующих соединений: хлорбензола, о-нитрохлорбензола, 2,4,6-тринитрохлорбензола? Для какого соединения реакция гидролиза пойдет труднее и почему?

3. Напишите схемы получения о-крезола и 2,6-динитрофенола из бензола. Сравните влияние метильной группы и нитрогрупп на кислотные свойства фенолов.

4. Напишите для п-крезола реакции с едким натром, хлорангидридом этановой кислоты, бромной водой.

5. Как можно из бензола получить анизол?

6. Напишите схему образования м-бромфенола из бензолсульфокислоты.

7. Из толуола получите п-гидроксиметилфенол и напишите реакции последнего с PCl₅иNaOH.

8. Из бензола получите пирокатехин, резорцин, гидрохинон, гваякол.

9. Для п-аминофенола и п-гидроксиметилфенола напишите реакции с ангидридом этановой кислоты.

10. Напишите уравнения реакций, протекающих при взаимодействии:

а) фенолята натрия с хлорэтаном;

б) хлорбензола с изопропилатом натрия.

11. Предложите схему превращения бензола в 2,4-дихлорфеноксиуксусную кислоту

12. Напишите схему взаимодействия адреналина с ангидридом этановой кислоты

13. Допишите следующую схему последовательных превращений:

14. Заполните схему следующих превращений: