logo search
Chast_4

1.1. Восстановление азотсодержащих соединений

Как алифатические, так и ароматические нитросоединенияможно восстановить до соответствующихпервичныхаминов:

В качестве восстановителей могут быть использованы самые разнообразные вещества. Так, классический способ получения анилина по Зинину – это восстановление нитробензола сульфидом натрия. В настоящее время в промышленности анилин получают каталитическим гидрированием нитробензола:

В лабораторных условиях удобнее восстанавливать нитросоединения водородом в момент выделения, т.е. использовать в качестве восстановительной системы достаточно активный металл в кислой среде. Например, анилин получают действием на нитробензол олова в соляной кислоте. Образующийся при восстановлении анилин в кислой реакционной среде существует в виде солянокислой соли, которую по завершении реакции переводят в анилин действием щелочи.

Кроме нитросоединений первичные амины могут быть получены восстановлением таких производных альдегидов и кетонов, как оксимы, гидразоны и имины.

Альдегидыикетонымогут быть превращены в первичные амины в одну стадиювосстановительнымаминированием– действием аммиака и водорода на никелевом катализаторе.

Нитрилыкарбоновых кислот восстанавливаются в условиях каталитического гидрирования до первичных аминов.

Амидыкарбоновых кислот восстанавливаются алюмогидридом лития до соответствующих аминов (первичных,вторичных,третичных):