1.1. Восстановление азотсодержащих соединений
Как алифатические, так и ароматические нитросоединенияможно восстановить до соответствующихпервичныхаминов:
В качестве восстановителей могут быть использованы самые разнообразные вещества. Так, классический способ получения анилина по Зинину – это восстановление нитробензола сульфидом натрия. В настоящее время в промышленности анилин получают каталитическим гидрированием нитробензола:
В лабораторных условиях удобнее восстанавливать нитросоединения водородом в момент выделения, т.е. использовать в качестве восстановительной системы достаточно активный металл в кислой среде. Например, анилин получают действием на нитробензол олова в соляной кислоте. Образующийся при восстановлении анилин в кислой реакционной среде существует в виде солянокислой соли, которую по завершении реакции переводят в анилин действием щелочи.
Кроме нитросоединений первичные амины могут быть получены восстановлением таких производных альдегидов и кетонов, как оксимы, гидразоны и имины.
Альдегидыикетонымогут быть превращены в первичные амины в одну стадиювосстановительнымаминированием– действием аммиака и водорода на никелевом катализаторе.
Нитрилыкарбоновых кислот восстанавливаются в условиях каталитического гидрирования до первичных аминов.
Амидыкарбоновых кислот восстанавливаются алюмогидридом лития до соответствующих аминов (первичных,вторичных,третичных):
- Краткий курс
- Карбоновые кислоты и их производные
- 1. Способы получения карбоновых кислот
- 1.1. Реакции окисления
- 1.2. Синтез карбоновых кислот из галогенопроизводных
- 1.2.1.Синтез карбоновых кислот через нитрилы
- 1.2.2. Синтез карбоновых кислот реакцией Гриньяра
- 1.3. Гидролиз производных карбоновых кислот
- 2. Химические свойства карбоновых кислот
- 2.1. Кислотно-основные свойства
- 2.2. Декарбоксилирование карбоновых кислот
- 2.3. Галогенирование карбоновых кислот
- 3. Производные карбоновых кислот
- 3.1. Реакции нуклеофильного замещения: механизм и реакционная способность
- 3.2. Сложные эфиры
- 3.1.1. Способы получения
- 3.1.2. Химические свойства
- 3.3. Галогенангидриды
- 3.4. Ангидриды
- 3.5. Амиды
- 3.5.1. Способы получения
- 3.5.2. Химические свойства
- 3.6. Нитрилы
- 4. Α,β-Ненасыщенные карбоновые кислоты
- 4.1. Способы получения
- 4.2. Химические свойства
- 5. Дикарбоновые кислоты
- 5.1. Способы получения
- 5.2. Свойства дикарбоновых кислот
- 5.3. Малоновый эфир
- 6. Задачи и упражнения
- 1. Способы получения
- 1.1. Восстановление азотсодержащих соединений
- 1.2. Алкилирование аммиака и аминов
- 2. Химические свойства
- 2.1. Основность аминов
- 2.2. Амины как нуклеофилы
- 2.2.1. Алкилирование и ацилирование аминов
- 2.2.2. Взаимодействие первичных и вторичных аминов с альдегидами и кетонами
- 2.2.3. Взаимодействие аминов с азотистой кислотой
- 2.3. Особенности химического поведения ароматических аминов
- 2.3.1. Реакции электрофильного замещения
- 2.3.2. Превращения первичных ароматических аминов через соли арилдиазония
- 3. Задачи и упражнения