5 Фенолы

Органические соединения, содержащие гидроксильную группу, связанную непосредственно с бензольным ядром, называют фенолами: в зависимости от числа гидроксильных групп в ядре различают одно-, двух- и трехатомные фенолы.

Химические свойства фенолов определяются гидроксильной группой и связанным с ней бензольным ядром.

Сопряжение неподеленной пары электронов атома кислорода гидроксильной группы с -электронной системой бензольного кольца приводит к смещению электронной плотности в сторону кольца (+М – эффект).

В результате связь О – Н становится сильно поляризованной и атом водорода гидроксильной группы легко отщепляется в виде протона с образованием фенолят – иона:

Такое электронное смещение в фенолят-ионе объясняет его повышенную устойчивость. Поэтому фенолы значительно превосходят по кислотным свойствам алифатические спирты (фенолы реагируют со щелочами).

+I-эффект гидроксильной группы приводит к значительному повышению электронной плотности в орто- и пара- положениях, что значительно облегчает реакции электрофильного замещения (S_Е).

Введение в бензольное ядро электроноакцепторных заместителей (нитрогруппы, атомов галогенов и др.) приводит к увеличению кислотных свойств фенола.