8 Амины

Аминами называются производные углеводородов, образованные замещением в последних атомов водорода на группы – NH₂, -NHRили -NRR¹.

Амины можно рассматривать и как производные аммиака, в молекуле которого атомы водорода замещены на углеводородные радикалы. Однозамещенные производные аммиака называют первичными, двухзамещенные – вторичными, трехзамещенные – третичными аминами.

Химическое поведение аминов определяется наличием в их молекуле аминогруппы. На внешней электронной оболочке атома азота пять электронов, в молекуле амина, как и в молекуле аммиака, азот затрачивает на образование трех ковалентных связей три электрона, а два электрона остаются свободными (неподеленная пара электронов).

Поэтому амины, подобно аммиаку, проявляют основные свойства. Так, в водных растворах амины, присоединяя протон, образуют аммонийные соединения:

Эти растворы имеют щелочную реакцию, так как содержат в избытке ионы ОН^-.

Основность аминов выше основности аммиака. Это связано с тем, что углеводородный радикал, связанный с аминогруппой, является донором электронов, т.е. электронная плотность связи сдвигается к атому азота. На атоме азота увеличивается частичный отрицательный заряд, за счет которого он энергичнее удерживает ион водорода, чем азот аммиака. Гидроксид-ионы становятся более свободными, что приводит к возрастанию основных свойств.

Ароматические амины обладают меньшей основностью, чем алифатические. Это объясняется тем, что свободная электронная пара атома азота вступает в сопряжение с -электронами ароматического кольца и происходит «стягивание» электронной пары. Это вызывает понижение электронной плотности на атоме азота, повышая ее в орто- и пара-положениях бензольного ядра (в положениях 2,4,6), облегчая реакции электрофильного замещения.