Упражнения по теме «Ароматические углеводороды»

1. Напишите структурные формулы двух соединений С₈Н₁₀, если при их окислении получены: из одного – бензойная кислота, из другого – пара-С₆Н₄(СООН)₂.

2. Напишите, пользуясь правилами замещения в бензольном ядре, схемы реакций между:

а) бензойной кислотой и азотной кислотой (в присутствии H₂SO₄);

б) бензойной кислотой и хлором (в присутствии FeCl₃);

в) толуолом и серной кислотой;

г) фенолом и азотной кислотой.

3. Напишите схемы бромирования толуола:

а) в присутствии катализатора на холоду;

б) в отсутствии катализатора при нагревании.

4. Получите орто-хлорнитробензол и мета-хлорнитробензол из бензола.

5. Какие продукты образуются при энергичном окислении толуола, этилбензола, изопропилбензола (кумола).

6. Предложите схему получения бензола из метана.

7. Предложите способ синтеза следующих соединений из бензола:

а) мета-хлорбензолсульфокислоты;

б) пара-нитробензойной кислоты;

в) 2,4-дихлорбензойной кислоты;

г) мета-нитробензойной кислоты.

8. Напишите структурные формулы промежуточных и конечных продуктов реакций следующей схемы превращений:

9. Из толуола получите

10. Из карбида кальция получите стирол

11. Исходя из бензола получите:

а) о-и п-бромнитробензолы; б) м-бромнитробензол

12. Напишите механизм бромирования бензола бромом в присутствии AlBr₃как катализатора.

13. Напишите структурную формулу углеводорода С₉Н₁₀обесцвечивающего бромную воду, при окислении хромовой смесью образующего бензойную кислоту, а при окислении по Вагнеру – 3-фенил-пропандиол-1,2.

14. Из ацетилена получите м-бромбензойную кислоту.